職場の後輩女性をサシ飲みに誘うなら「3回まで」！断られてからが本番の誘い方と返し方

きよぺーです。

あいつよりモテるブログ！

ご覧いただきまして、ありがとうございます。

同じ課の後輩女性を、
二人で飲みに誘いたい。

でも、頭に浮かぶのはこんな不安ばかり。

「断られたら、明日から気まずくなるんじゃないか」

「先輩に誘われたら、嫌でも断れないよな……」

「そもそも、どのタイミングで何て言えばいいんだ」

分かります。
毎日顔を合わせる相手だからこそ、
一発勝負の失敗が怖いんですよね。

でも実は、
職場の後輩を誘うときは「1回でOKをもらおう」としないほうが、うまくいきます。

この記事では、

・誘う前に仕込んでおくべきこと
・1回目の誘いを「断りやすく」する理由と言い方
・断られ方の3つのパターンと、それぞれの返し方
・誘うのは3回まで。そのあと彼女から誘わせる流れ

を、会話例を交えながらお話しします。

実はこの流れ、
私が以前、同じ課の後輩女性を誘ったときの
実際のアプローチがベースになっています。
ところどころで、そのときの話もお伝えしますね。

読み終わるころには、
「断られても大丈夫なんだ」
と、誘う前の緊張がかなり軽くなっているはずです。

職場の後輩をサシ飲みに誘うなら「1回でOK」を狙うな

いきなり逆説的な話から始めます。

職場の後輩を初めて誘ったときに、
「いいですよ！」
と即答されたら、うれしいですよね。

でも私は、この「1回目の即OK」を
少し危ないサインだと思っています。

先輩の誘いは「断れないからOK」のことがある

後輩から見て、先輩の誘いを断るのは
けっこう勇気がいるものです。

（先輩に誘われたし、断ったら角が立つよね……）

（いつもお世話になってるし、一回くらいは行かなきゃ）

こんな気持ちで来たサシ飲みは、
彼女にとって「仕事の延長」です。

会話は終始ていねいな敬語、
話題は仕事の相談、
22時には「明日も早いので……」。

これでは、男女の空気になる隙がありません。
「行かなきゃいけない飲み」からは、何も始まらないんです。

逆に言えば、目指すべきは
彼女が「行きたい」と思ってから行く飲み。

そのためには、誘いを何回かに分けて、
彼女の気持ちが動く時間をつくってあげる必要があります。

もちろん、ノリノリのOKならそのまま行けばいい

誤解のないように言っておくと、
1回目でOKが出たら必ず失敗する、という話ではありません。

「やったー！　行きたいです！　どこ行きます？」

こんなふうに、彼女のほうが前のめりなら、
それは「断れないOK」ではなく、本物の「行きたい」です。

見るべきは、OKの言葉より「OKのテンション」。
声が弾んでいる、自分から店や日にちの話をしてくる。
そういうときは、素直にそのまま日程を決めてしまいましょう。

誘いは「一発勝負」ではなく「旅の途中」

私は女性へのアプローチを、
目的地に向かう旅のようなものだと考えています。

途中で雨が降ることもあれば、
道に迷うこともある。
でも、それで旅が終わるわけではありません。

誘いを断られるのも、
旅の途中でちょっと雨に降られた程度のことです。

この感覚を持っていると、
誘うときに声が上ずったり、
断られた瞬間に顔がこわばったりしなくなります。

そして、その余裕こそが、
後輩女性の目には
（この先輩、なんか大人だな）
と映るんです。

誘う前に「この先輩と飲んだら楽しそう」を仕込んでおく

とはいえ、何の下地もないまま誘っても、
ただの「急に誘ってきた先輩」です。

誘う前の数週間〜数か月で、
「この人と飲みに行ったら楽しそう」という期待を
彼女の中に育てておきましょう。

「仕事ができる先輩」でいることが一番の下地

見落とされがちですが、
職場で後輩女性にモテたいなら、
ある程度、仕事ができることは必須です。

女性は、仕事ができない男に
仕事の悩みや愚痴を打ち明けたいとは思いません。

残業中の雑談で彼女が
「ちょっと聞いてもいいですか？」
と相談してくれるのは、あなたを頼れる先輩だと思っているから。

その信頼があるからこそ、
二人で飲みに行くことにも抵抗がなくなっていくんです。
日々の仕事ぶりそのものが、誘いの成功率を上げていると考えてください。

本人のいないところで褒めておく

一つ目は、間接的に褒めること。

面と向かって
「〇〇さん、今日もかわいいね」
なんて言うのは、職場ではリスクが高すぎます。

そこで、彼女と仲のいい同僚がいる場で、
さりげなくこう言っておきます。

「〇〇さんって、資料の作り方うまいよね。あれ、地味にみんな助かってると思う」

こういう褒め言葉は、
女性同士のネットワークで、かなりの確率で本人に届きます。

直接言われるより、
「きよぺーさんが褒めてたよ」
と人づてに聞くほうが、ずっとうれしいものです。

私が後輩のAさんを誘う前にやったのも、まさにこれでした。

Aさんは20代後半のキャリアウーマン系。
年度はじめに別の部署から私の課に異動してきた女性で、
数年前に大人数で一度飲んだことがある程度の、ただの顔見知りでした。

仕事に一生懸命で、人からの評価を気にするタイプだったので、
「褒める」アプローチが効くと考えました。

そこで、Aさんのいない飲み会で、

「俺、Aさんタイプなんだよね」
「Aさんって、おしゃれだよね」

と、周りの人に言っておいたんです。

あとでAさん本人に確認したところ、
案の定、別の女性から「私がAさんに興味を持っている」ことが伝わっていました。

ただ、見た目や「タイプ」の話は、
あなたと彼女の距離感によっては
（え、ちょっと怖い……）
と受け取られることもあります。
まだ距離がある相手なら、仕事ぶりや人柄を褒めるところから始めるのが無難です。

直接話しかけるようになってからも、

「新しい係は慣れました？」
「Aさんが〇〇チームを引っ張ってるよね」

といった軽い褒め言葉を、2か月ほどかけて少しずつ入れていきました。
褒めすぎると格下に見られるので、あくまで「ときどき」です。

残業中の雑談は「盛り上がったところで切り上げる」

二つ目は、残業中など
人が少ない時間帯の雑談です。

Aさんのときは、ある日の夜、
フロアに残っているのが私とAさんと数人だけになったタイミングで、
突然、Aさんの隣の席に座りました。
遠慮がちにではなく、堂々と、当然のように。

「忙しそうだね」

「いえ、そんなことないですよ」

「何してるの？」

「仕事に決まってるだろ」と思うかもしれませんが、
真面目な女性ほど、この雑な質問に「仕事してます」とは返しません。
こちらがそんな答えを求めていないと分かるので、
ちゃんと考えて返してくれるんです。

このときもAさんは、ちょうど抱えていた業務の悩みを
かなり熱心に話してくれました。

ここで大事なのは、
話が一番盛り上がったところで、自分から切り上げること。

「その件、また進んだら教えてよ。じゃ、お先に」

お腹いっぱいになるまで話すと、
彼女の中に「もっと話したい」が残りません。
腹八分目で終わらせるから、次が楽しみになるんです。

そして、この場面では
まだ飲みには誘いません。
実際、私もこの日はAさんを誘いませんでした。

真剣に仕事の話をしてくれた直後に誘うと、
（なんだ、結局それが目的だったのか）
と、せっかくの会話が台無しになってしまいます。

1回目の誘いは「断りやすく、軽く」が正解

下地ができたら、いよいよ1回目の誘いです。

ここでのスタンスは、
「誘ってもいい関係はできている。でも、彼女が断りやすい空気で誘う」。

「どうせ断られるから適当に誘う」とは違います。
誘える状態はちゃんと作ったうえで、
あえて重さを抜いて投げるイメージです。

Aさんを初めて誘ったときは、こんな感じでした。

「仕事まだ忙しいの？」

「そうですねー」

「じゃあ、飲みに行こうよ」

そう、相手の答えを、わざと無視して誘っています。

もしAさんが
「最近、少し楽になってきました」
と返してきていても、私は同じように
「じゃあ、飲みに行こうよ」
と誘うつもりでした。

この「話の流れを無視した誘い」には、ちゃんと意味があります。

一つは、
ちょっとした笑いが起きて、誘いの重さが消えること。

もう一つは、
「この先輩、マイペースだな」という、少し強気な印象が残ること。

こちらのペースで話を進める男に、
女性は不思議と振り回されたくなるものです。

誘うのは口頭で、二人きりのときに

誘う「場所」と「手段」にも気をつけましょう。

社内チャットやメールで誘うのはNGです。

文字で誘われると、彼女は
「断りの文章」を考えなければならず、負担になります。
しかも、会社のツールに私的な誘いの記録が残ってしまう。

おすすめは、
帰り際の廊下やエレベーター、給湯室など、二人きりになった短い時間。

立ち話の流れでサラッと誘えば、
断られても「そっか、じゃあまた」で終わらせられます。
周りに人がいないので、彼女も気楽に返事ができます。

誘い文句に「言い訳」をつけない

後輩を誘うときに、
ついこんな言葉を添えたくなる男は多いです。

「仕事の相談、乗るよ。飲みながらでもどう？」

「奢るからさ、たまには行こうよ」

「みんなには内緒で、二人で行かない？」

どれも、誘いのハードルを下げようとした「言い訳」です。

でも、「相談に乗る」と言えば当日は本当に相談会になりますし、
「奢る」は飲みを取引のように見せてしまう。
「内緒で」に至っては、彼女に余計な警戒心を抱かせるだけです。

「じゃあ、飲みに行こうよ」は、何もつけないシンプルな形が一番強い。

理由をつけずに誘える男のほうが、
彼女の目には堂々として見えるんです。

誘うのは「金曜の夕方」より「週の半ばの帰り際」

意外と大事なのが、誘う曜日です。

金曜の夕方は、
彼女の頭が週末の予定でいっぱいになっている時間帯。
しかも周りも浮き足立っていて、誰かに見られやすい。

おすすめは、
火曜日や水曜日の、少し残業したあとの帰り際です。

週の真ん中で少し疲れが出てきたころに、
「今週、長くない？」
「長いです……まだ水曜なんですね」
「じゃあ、飲みに行こうよ」

こんなふうに、彼女の「ちょっと息抜きしたい」気分に
軽く乗っかる形で誘えると、自然な笑いが生まれやすくなります。

断られ方は3パターン。返し方で次が決まる

1回目の誘いは、たいてい何らかの形でかわされます。

大事なのは、
「どんな断られ方をしたか」を見分けて、それに合った返しをすることです。

パターン1「誰を誘います？」型

一番多いのが、これ。

「いいですね！　じゃあ、誰誘います？」

「何人くらいがいいですかね？」

サシ飲みにはまだ抵抗があるけれど、
飲みに行くこと自体はイヤじゃない。
脈は十分にある状態です。

ここでは、余裕を見せつつ、
ユーモアで「二人で」を伝えます。

「そうだなぁ……二人でいいんじゃない？」

「えー、二人ですか（笑）」

「えーっと……やっぱり二人がいいかな」

「考えた結果、変わってないじゃないですか（笑）」

これで彼女が笑ってくれれば、今回はそれで十分。

「二人はちょっと〜（笑）」
と言われても、
「そっかー、残念」
と軽く返して、その場をスッと離れましょう。

この時点での成果は、
「この先輩は、私と二人で飲みたいんだ」と彼女に知ってもらえたこと。
それだけで、1回目の誘いは大成功です。

パターン2「今ちょっと忙しくて」型

「行きたいんですけど、今ちょっとバタバタで……」

本当に忙しいのか、やんわりした断りなのか、
この時点では判断できません。

だからこそ、ここでは食い下がらないこと。

「だよね、月末だもんね。落ち着いたらパーッと行こう」

日程を詰めようとせず、
「いつか行く」という余白だけ残して引く。

「じゃあ来週の金曜は？　再来週は？」
と畳みかけるのは、一番やってはいけないパターンです。
先輩という立場で日程を詰められると、彼女は逃げ場がなくなります。

パターン3「そういうのは、ちょっと」型

「あ……彼氏がいるので、二人はちょっと」

「すみません、そういうのは……」

これは、はっきりした「NO」です。

「そっか、ごめんね。変なこと言った」

と軽く謝って、
この女性への誘いは、ここで完全にストップしてください。

そして翌日からは、何事もなかったように普通に接する。
職場で先輩が後輩を何度も誘えば、
それはもうアプローチではなくハラスメントです。

はっきり断られたのに態度を変えず、
いつも通り気持ちよく仕事ができる先輩。
その姿は、ほかの女性社員も意外とよく見ています。

見分けがつかないときは「断ったあとの表情」を見る

パターン1なのか2なのか、
はたまた3に近いのか。
言葉だけでは判断しにくいこともあります。

そんなときは、
断ったあとの彼女の表情と、その後の会話を見てください。

脈が残っているときは、

断りながらも笑っている
目をそらさずにこっちを見ている
そのあとも普通に雑談を続けてくる

反対に、

笑顔が固い、目が泳ぐ
すぐに仕事の話に切り替える
翌日から少し距離を置かれる

という反応なら、限りなくパターン3に近いと考えましょう。

迷ったら、相手のNOに近いほうに受け取る。
職場では、この慎重さがあなた自身を守ります。

誘うのは3回まで。そのあとは「いつも通り」で待つ

パターン1・2の反応だったなら、
少し時間をあけて、2回目、3回目と誘ってみます。

2回目以降は、もう会話の流れは何でもOKです。

Aさんには、2回目は仕事の話の流れから、
3回目は趣味の話（たしか旅行の話だったと思います）から、
同じように「じゃあ、飲みに行こうよ」と誘いました。

どちらも悩んでいる様子でしたが、
結局OKはもらえませんでした。

1回目と同じく、軽く、ユーモラスに。
でも、「本気で誘っている」ことは、目を見て伝えます。

そして、
3回誘ってOKが出なければ、そこで誘うのはやめます。

諸葛亮孔明を口説くのですら、劉備は3回でした。
職場の後輩に4回目は必要ありません。

私もAさんへの誘いは、この3回目で止めました。
ただし、普段の雑談はそれまで通り続けていました。

次の誘いまでは、最低2週間あける

2回目、3回目の誘いは、
前回から少なくとも2週間くらいはあけましょう。

断られた翌日にまた誘うと、
（え、昨日断ったよね……？）
と、軽さが一気に「しつこさ」に変わります。

その2週間は、いつも通りの雑談で
「この先輩と話すと楽しい」を積み重ねる期間です。
誘いと誘いの間にこそ、彼女の気持ちが動く時間があります。

誘うのをやめても、態度は変えない

ここが一番差がつくところです。

誘うのはやめても、
普段の雑談やいじりは、今まで通り続けてください。

断られたとたんに
話しかけなくなる、
目を合わせなくなる、
仕事のやりとりが急にそっけなくなる。

これをやると、彼女の中であなたは
（あ、断ったから拗ねてるんだ……）
という「余裕のない先輩」に格下げされます。

逆に、3回断られても
何事もなかったように笑わせてくる先輩は、
（この人、私が断っても全然気にしてないんだ……）
と、かえって気になる存在になっていきます。

彼女から「連れてってください」が出たら、ほぼ勝ち

Aさんのときは、3回目の誘いからしばらく経ったある日の夜でした。

仕事の話をしている最中に、
Aさんのほうからこう言ってきたんです。

「じゃあ、今度飲みに連れて行ってくださいよ」

この瞬間、私は勝ちをほぼ確信しました。

これが出たら、かなり良い状態です。

なぜなら彼女は、
「この先輩は二人で飲みたがっている」と分かったうえで、自分から声をかけてきたから。

これは「断れないから行く飲み」ではなく、
彼女が自分で選んだ飲みです。
ここまで来れば、男女の空気を作る余地は十分にあります。

誘われたら、その場で日程を決める

せっかく彼女から誘ってくれたのに、
ここでもったいない返しをする男がいます。

「おお、いいね！　じゃあまた今度ね」

この「また今度」が、そのまま流れて消えていくんです。

正解は、
その場で、具体的な日にちまで決めてしまうこと。

「お、ついにその気になった？　じゃあ来週の木曜どう？」

「木曜、空いてます！」

「決まり。店はこっちで探しとくね」

3回断られても余裕を見せていた先輩が、
誘われた瞬間にサッと段取りを決める。

このギャップに、彼女は
（なんか、頼もしいな）
と感じるはずです。

OKが出たら、店は「高すぎない居酒屋」で

最後の準備は、お店選びです。

念願のサシ飲み、つい張り切って
夜景の見えるバーや、高級な和食屋を予約したくなりますよね。

でも、職場の後輩が相手なら、
気軽に入れる大衆居酒屋くらいがちょうどいいです。
私も職場の女性と飲むときは、いわゆる大衆居酒屋を選んでいます。

いきなり高い店に連れていくと、彼女の頭の中では
（え、こんなお店……何かお返しを期待されてる？）
と、警戒のスイッチが入ってしまいます。

素敵なお店で
「わー、きれい！」
と言ってもらえても、そこから先に進めないのでは意味がありません。

肩の力を抜いて飲める店のほうが、
会話が弾み、彼女の素の表情も見えてきます。

店選びで気をつけたいのは、この3つです。

会社の最寄り駅は避けて、何駅か離れた場所にする
テーブル席よりも、カウンターや横並びに座れる席を選ぶ
二軒目に流れやすいエリアにある店にする

特に会社の近くは、同僚と鉢合わせる危険がいっぱいです。
「あれ、二人で飲んでるの？」
と声をかけられた瞬間、その夜の空気は一気に「職場」に戻ってしまいます。

店を決めるときに、帰りの路線をさりげなく聞いておく

日程が決まったら、
店を探す前にひとつだけ聞いておきたいことがあります。

「〇〇さん、帰りって何線だっけ？　帰りやすいところで探すよ」

「え、ありがとうございます。〇〇線です」

これで、彼女の帰り道に寄せた店選びができますし、
（ちゃんと考えてくれる人なんだ）
という安心感も生まれます。

帰りやすい場所だと分かっていると、
彼女も時間を気にせず、リラックスして飲めるようになります。
その「安心して長居できる空気」こそが、二軒目への入り口です。

当日の最初の30分は、仕事の話を封印する

せっかく大衆居酒屋で乾杯しても、
話題が仕事の話ばかりでは、職場の延長です。

「そういえば、例のプレゼンどうなった？」

これを乾杯の直後に言ってしまうと、
彼女は一瞬で「後輩モード」に戻ります。

最初の30分は、仕事の話はしないと決めておきましょう。

「会社の外で会うと、なんか私服の〇〇さん新鮮だな。休みの日もそういう感じなの？」

「休みの日はもっとダラダラしてますよ（笑）」

職場では見られない彼女の一面に触れる話題から入ると、
二人の空気は、自然と「先輩と後輩」から少しずつずれていきます。

「じゃあ、飲みに行こうよ」が自然に言える男になるために

ここまで読んで、
「なるほど、断られる前提で軽く誘えばいいのか」
と思ってもらえたなら、うれしいです。

「軽く誘う」は、文字で読むほど簡単ではありません。

いざ彼女を前にすると、
「じゃあ、飲みに行こうよ」の一言が、のどの奥で止まる。

やっと口に出せたと思ったら、
声が妙に硬くて、彼女の笑顔が一瞬こわばる。

そして、どの断られ方をされたのか判断する前に、
「あ、いや、全然、無理にとかじゃないから！」
と自分から引っ込めてしまう。

ブログで流れや理屈を学ぶことと、
蛍光灯の下、彼女と二人きりになった数十秒で
ちょうどいい重さの誘いを投げられることは、
まったく別の技術なんです。

彼女のキャラ、その日の仕事の忙しさ、
周りに誰がいるか、直前の会話のテンション。

私は誘う前に、こうした材料をひと通り見たうえで、
「この子には、この切り出し方で、このくらいの軽さで」
と、一言の温度を決めています。

そしてその判断は、
実際の会話の流れごと見てもらわないと、なかなか伝わりません。

このブログで紹介している会話は、
誰が読んでも引っかからないように、言葉の尖りを少しだけ削ってあります。

でも、職場の後輩を「先輩と後輩」の枠から一歩外に連れ出す誘いには、
その尖りが必要な場面が少なくありません。

そこで、私が実際に職場の女性たちを誘ったときの
声かけから誘い、断られたあとの切り返しまでの生のやりとりを、
「なぜこの言い方で、彼女の首が縦に動いたのか」という解説つきで集めたのが、こちらのnoteです。

収録している会話例のうち1つは、
最初の声かけから解説の結びまで、
途中で区切ることなく、まるごと無料で読めるようにしています。

3回誘って断られるのが怖いなら、
まずはその1本で、
「断られても関係が崩れない誘い方」が実際にどう組み立てられているのかを、
あなた自身の目で確かめてみてください。

読み終えたときに
「この調子で、ほかの誘い方も全部知りたい」
と感じたなら、もうあなたの準備はできています。

【サシ飲みの誘い方具体例集（声かけからオファーまでの具体例）解説付き】

断られることを怖がらなくなった瞬間から、
あなたの誘いは、彼女にとって「うれしいもの」に変わります。

明日の帰り際、エレベーターで二人きりになったら。
その数十秒を、どうか楽しんでください。

きよぺーでした。