職場の仲の良い女性をサシ飲みに誘うと関係が壊れる？「おしゃべり要員」で終わらない男がやっている誘い方

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質問ボーイ

「今、勤務先に非常に仲の良い女性がいます。いったん話し始めると、時が経つのを忘れるくらいに盛り上がります。出来れば、サシ飲みなどに誘い二人きりで会いたいのですが、関係性が壊れそうで怖くて誘えません。こんな私にアドバイスをいただければ幸いです」

よくありがちな状況であり、また非常に重要な場面でもあります。

とても仲が良く、トークも尽きることがない。

このように「ウマが合う」女性は、人生でそう何人も現れるものではありません。

是非ともゲットしてほしいところです。

しかしながら「好事魔多し」。

職場の仲の良い女性をサシ飲みに誘う場面は、アプローチの仕方ひとつで親密な関係から一転。

質問者様の不安のとおり、関係性が一気に壊れる危険をはらんだ場面でもあります。

この記事では、

・仲の良い女性を誘うと、なぜ関係が壊れてしまうのか

・自分が「おしゃべり要員」になっていないかの見分け方

・関係を壊さずにサシ飲みへ持ち込む「複数飲み」の使い方

・誘って断られた時、男が絶対にやってはいけないこと

この4つを、私自身の恥ずかしい失敗談も包み隠さず交えながらお伝えします。

読み終わる頃には「怖くて誘えない」が「こう誘えばいいのか」に変わっているはずです。

仲の良い女性をサシ飲みに誘ったら、関係が一瞬で崩れた私の実体験

まずは、私の黒歴史からお話しさせてください。

当時、私はアルバイト先の後輩女性と非常に仲の良い状況にありました。

シフトがよく被っていたので、休憩のたびに、たわいのないことで盛り上がる毎日。

好きな芸人の話、店長の口ぐせのモノマネ、昨日見たドラマのツッコミ。

彼女はいつも手を叩いて笑ってくれていました。

「これはもう、いける。絶対に彼女にしたい」

そう決意した私は、ある日の休憩中、二人きりになったタイミングでいきなり切り出しました。

「あのさ、今度の日曜、二人で映画行かない？」

ところが、この一言で状況が一変します。

彼女は「あ、えっと……予定見てみますね」と曖昧に笑っただけで、きちんとした回答はもらえませんでした。

それどころか、次の日以降、明らかに私を避けるようになったのです。

お世辞にも上手な誘い方ではなかったものの、ここまでの態度を取られる意味がわかりませんでした。

昨日まであんなに笑い合っていたのに、です。

悲しみに打ちひしがれ、同時に、彼女を困らせてしまったことを後悔しました。

そして、半年間ほど一切の会話がないまま、彼女は職場を去っていきました。

周囲の男連中からは「本当は嫌われていたんだよ」とか「身の程知らずが！」など、心ないことを言われ続けました。

自分はただのピエロだったのか。

消え入りたい気持ちでした。

数ヶ月後、まさかの彼女からの連絡

ところが話はここで終わりません。

彼女が職場を辞めてから数ヶ月後、突然彼女からメールが来たのです。

当時はまだLINEもない時代。

しかも、わざわざ私に聞く必要もないような、たわいもない内容でした。

やりとりを続けるうちに、次第に彼女の方から「今度、会いませんか」というような言葉まで出てき始めました。

ただ、当時の私は恋愛初心者で童貞。まだまだ未熟な男でした。

あれほど徹底的に打ちのめされたのです。

「今さら何なんだよ」

今度は、私の方が態度を一変させました。

メールを返さないようになり、次第に連絡は途絶えました。

職場という毎日顔を合わせる場所では避けられ、職場を離れた途端に向こうから歩み寄ってくる。

この一見ちぐはぐな彼女の行動にこそ、「仲の良い女性を誘うと関係が壊れる」問題の答えが詰まっていました。

なぜ仲が良いのに、誘った途端に避けられるのか？

ここが一番知りたいところだと思います。

結論から言うと、彼女が私を避けたのは、私を嫌いになったからではなく、どう接していいか分からなくなったからです。

女性の頭の中には、周りの男性を仕分けるフォルダのようなものがあります。

毎日楽しく雑談している職場の男性は、多くの場合「安心して話せる人」フォルダに入っています。

そこへいきなり二人きりの誘いが飛んでくると、彼女の心の中はこうなります。

「え、そういうつもりで話してたの……？」

「断ったら明日から気まずいよね。でもOKしたら期待させちゃうし……」

「とりあえず、今は距離を置こう」

つまり、あなたを別のフォルダへ入れ替えるかどうかの判断を、心の準備もないまま迫られるわけです。

答えが出せないから返事を濁す。

職場は毎日顔を合わせる逃げ場のない場所なので、避けることが一番の自己防衛になる。

私のケースで、職場を辞めた後に彼女から連絡が来たのも、この「逃げ場のなさ」から解放されたからだと今なら分かります。

令和の職場でよくある「既読のまま週明け」事件

これは今の時代も全く同じです。

むしろ、LINEや社内チャットで気軽に誘える分、事故は増えているかもしれません。

例えば、こんな場面。

金曜の夕方、仲の良い同僚女性に社内チャットで、

「お疲れさま！今度、二人でご飯でも行かない？」

と送信。

既読はついた。でも返事がないまま土日が過ぎていく。

そして月曜の朝、給湯室でばったり。

彼女は「あ、おはようございます……」と目を合わせずにマグカップを洗って、そそくさと席へ戻っていく。

こうなると、あなたの週末はチャット画面とのにらめっこで終わり、月曜は胃がキリキリ。

これまで積み上げた楽しい雑談の日々が、たった一行のメッセージでぎこちなくなってしまうのです。

ここで押さえておいてほしいのは、問題は「誘ったこと」ではなく「段差の大きさ」だということ。

職場で雑談するだけの関係から、いきなり二人きりの夜へ。

階段を一段飛ばしどころか、三段飛ばしで駆け上がろうとしているから、彼女がついてこられないのです。

結局、私は「おしゃべり要員」の位置に甘んじていた

先ほどの失恋は、私にとって本当に辛い経験の一つです。

この頃からしばらく、女性を誘うことができなくなりました。

女性という生き物が、まったく分からなくなってしまったからです。

どんなに仲良くなっても、誘いをOKしてくれない。

いったいどうすれば良いのだ？

結果から申し上げると、私は彼女から「おしゃべり要員」とカテゴライズされていたのだと思います。

女性が男性をどんなポジションに振り分けているのかは、こちらの記事で詳しく解説しています。

そこでいうところの「相談者」が、まさに当時の私です。

今のあなたがどのポジションにいるのか、答え合わせのつもりで一度目を通してみてください。

おしゃべり要員は、彼氏候補でも、セフレ候補でもない、非常に辛い位置です。

楽しく話せるし、頼りにもされる。でも、男としては見られていない。

気になっている女性にアプローチをする過程で、喋りすぎたり、プライベートに入りすぎたりすると陥りやすいパターンです。

他の記事でも何度もお伝えしておりますが、セフレにしたいと思っている女性とは、プライベートなトークは不要です。

表面上の薄っぺらい、ユーモアとSを織り交ぜた切れ味のあるトークを心がける必要があります。

一方で、恋愛で彼女にしたいと思っている場合。

こちらもプライベートに入りすぎ、おしゃべりがすぎると、恋愛対象から外されることが多々あります。

「話しやすい人」と「ドキッとする人」は、似ているようで全くの別物なのです。

おしゃべり要員に落ちる男の3つの共通点

では、具体的に何をするとおしゃべり要員に落ちるのか。

私の経験と、これまで相談を受けてきた男性たちを見ていると、次の3つがほぼ共通しています。

①聞き役に徹しすぎる

彼女の話を「うんうん」と聞き、共感し、褒める。

一見完璧ですが、これだけでは彼女にとって「気持ちよく話せる壁」でしかありません。

あなた自身の意見や、ちょっとしたイジりがないと、異性としての印象が残らないのです。

②彼女の恋愛相談に真剣に乗ってしまう

好きな女性から元カレや好きな人の相談をされて、親身にアドバイスしていませんか？

それは自ら「恋愛の外側にいる人」の席に座りにいく行為です。

③「いい人」で安心させすぎる

いつでも優しい、いつでも暇、いつでも返信が早い。

安心感は大切ですが、安心しかない男には緊張感もドキドキも生まれません。

あなたはどっち？「おしゃべり要員」と「彼氏候補」を見分けるサイン

ここまで読んで「え、俺もしかして……」と冷や汗をかいた方もいるでしょう。

誘う前に、今の自分の立ち位置を冷静にチェックしておきましょう。

おしゃべり要員のサイン

・彼氏や好きな人の話を、あなたに平気でしてくる

・二人きりの時と、みんなの前で、彼女の態度がまったく同じ

・あなたが髪を切ったり服を変えたりしても、特に反応がない

・仕事以外の連絡は、いつもあなたから

特に一つ目は分かりやすいサインです。

例えば、昼休みに後輩女子がこんな風に話しかけてくる場面。

「〇〇さん、聞いてくださいよ〜。昨日また彼氏と喧嘩しちゃって。男の人ってなんであんなに素直に謝れないんですか？」

頼られて嬉しい気持ちは分かります。

ですが、ここで「男はプライドがあるからさ、〇〇ちゃんから一言かけてあげたら？」などと模範解答を返していたら、完全におしゃべり要員の仕事ぶりです。

彼氏候補に入り始めているサイン

・あなたが他の女性の話をすると、少し不機嫌になったり詳しく聞いてきたりする

・「〇〇さんって、彼女いないんですか？」と探りを入れてくる

・仕事と関係のないLINEが、彼女の方から来る

・二人きりになると、みんなといる時より少しだけ口数が減る

こちらのサインが複数当てはまるなら、実はそこまで慎重にならなくても大丈夫な状況です。

逆に、おしゃべり要員のサインばかり当てはまったとしても、悲観する必要は全くありません。

今の立ち位置が分かれば、正しい順番で巻き返せます。

その方法が、次にお伝えする「複数飲み」です。

彼氏候補に上がる最短ルートは、あえて「複数飲み」を挟むこと

では、おしゃべり要員や相談者に見られている状態から、彼氏候補に上り詰めるにはどうしたら良いのか。

私の考えるもっとも良い方法は、いきなりサシ飲みに誘うのではなく、あえて「複数飲み」を行うことです。

一見、遠回りをしているように思われるかもしれませんが、そうではありません。

むしろ、職場の仲の良い女性を落とすうえでは、これが一番の近道です。

複数飲みが効く2つの理由

理由①：女性があなたを「客観視」するようになる

これまで距離的には近かった、でも彼氏候補ではなかったあなたを、他の男性との比較で見るようになります。

楽しくおしゃべりができる仲というのは、その女性にとって非常に価値のある存在です。

しかしながら、二人きりでいる状況だと、当たり前すぎてそのことに気がつかないのです。

空気のありがたみに、普段誰も気づかないのと同じです。

そこで、あえて複数の男性と並べて比較させ、あなたの存在を再認識させるのです。

理由②：「二人で」への段差が一気に低くなる

先ほどお伝えしたとおり、関係が壊れる原因は段差の大きさでした。

「職場の雑談」→「みんなで飲み」→「二人で飲み」と一段ずつ階段を刻めば、彼女も自然についてこられます。

こうしたクッションを挟むことで、女性からの突然の態度豹変を避けることができるのです。

複数飲みの誘い方は「人選」で8割決まる

複数飲みの誘いは、サシ飲みと違って断られる心配がほとんどありません。

ポイントは、彼女が安心して参加できるメンバーを揃えることです。

「最近△△さんとも話してて、今度3、4人で飲もうかってなってるんだけど、〇〇ちゃんも来ない？」

「え、行きたいです！誰が来るんですか？」

「△△さんと、□□ちゃんも誘おうかなって」

「□□ちゃん来るなら安心！行きます！」

理想のメンバーは、あなたと彼女のほかに、場を盛り上げてくれる男性が1人、彼女と仲の良い女性が1人の計4人です。

女性がもう1人いることで彼女の警戒心が下がり、男性がもう1人いることで「比較」が生まれます。

ただし、あなたより圧倒的にイケメンで話も上手い男を連れて行くのはやめましょう。比較されて負けたら本末転倒です。

飲みの席では「いつもの面白い人」＋αを見せる

複数飲みの当日、多くの男性がやってしまう失敗があります。

それは、お目当ての彼女とばかり話してしまうことです。

いつもの職場の二人の空気をそのまま持ち込んでも、彼女の中の評価は何も変わりません。

むしろ、彼女にはあえて少しだけ話しかけすぎないくらいがちょうどいいのです。

その代わり、彼女が職場では見たことのないあなたの顔を見せてください。

・他のメンバーに話を振って、場を回す

・もう一人の女性にもさりげなく気を配る

・店員さんへの注文や会計をスマートにこなす

例えば、もう一人の男性同僚が渾身のボケを盛大にスベらせて、場が一瞬凍った時。

「いや今のは店員さんも二度見してたよ。俺らのテーブルだけ気温下がったもん」

と拾って笑いに変えられたら、彼女の心の中はこうです。

「やっぱり〇〇さんがいると楽しいな。みんなといても頼りになるんだ……」

職場の「話しやすい人」が、飲みの場では「頼れる、ちょっと気になる人」に変わる瞬間です。

これこそが複数飲みで狙うべき効果です。

「次は二人で」は、隣の席か帰り道でサラッと言う

複数飲みをすることで、サシ飲みへの誘いが自然に行えます。

タイミングは、席が隣同士になった時か、駅までの帰り道がベストです。

「今日楽しかったね。てか〇〇ちゃんとは毎日喋ってるのに、ちゃんと飲んだの初めてじゃない？」

「確かに！なんか新鮮でした」

「じゃあ次は二人で飲もうよ。前に言ってた焼き鳥屋、俺も気になってたんだよね」

「えー、いいですね！行きたいです」

「じゃあ日にちはまたLINEするわ」

ここでのコツは3つです。

一つ目は、楽しかった余韻が残っているうちに言うこと。

二つ目は、「焼き鳥屋」のように具体的な理由を添えて、口実を作ってあげること。

三つ目は、その場で日程を詰めず、軽く流すことです。

「次は二人で」は、お願いではなく流れで言う。

休憩室でいきなり映画に誘った私とは、段差の低さがまるで違うのがお分かりいただけると思います。

複数飲みの場そのものでの立ち回りをもっと磨き、その夜のうちに一気に距離を縮める展開まで狙いたい方は、こちらの記事で飲み会からワンナイトにつなげる方法を詳しく解説しています。

「二人で」の一歩先を知っておくと、当日の余裕が段違いですよ。

飲み会から二人で抜け出しワンナイトラブを成功させる方法

誘って断られた・反応が微妙だった時こそ、男の器が試される

どれだけ段差を刻んでも、断られることはあります。

大切なのは、断られた後の振る舞いです。

アプローチを仕掛けて女性から断られた時、多くの方がやってしまいがちなのが、急に女性に冷たい態度を取ったり、この女性の悪口を周りに言ってしまったりすることです。

これをしてしまうと、関係が修復不可能になりますので、絶対に辞めてください。

職場でこれをやれば、彼女だけでなく、周りの同僚からの評価まで失います。

翌日こそ「いつもどおり」を貫く

断られた翌日は、何事もなかったかのように、いつもどおり声をかけてください。

「おはよう！昨日の会議の資料、あれ結局どうなった？」

これだけで、彼女の心の中は

「よかった、気まずくならなくて……。〇〇さんって大人だな」

と、ホッとすると同時に、あなたへの評価がむしろ上がります。

断られても態度が変わらない男は、女性から見て余裕のある男です。

また、職場という環境上、しつこく誘い続けるのはNGです。

相手が後輩や部下の場合、立場的に断りにくいことも考慮しなければなりません。

一度断られたら深追いせず、また複数飲みの段階から関係を温め直しましょう。

彼女から歩み寄ってきたら、意地を張らずに応える

そしてもう一つ、私の失敗から学んでほしいことがあります。

職場を辞めた後の彼女からのメールは、今思えば、彼女なりの精一杯の歩み寄りでした。

避けてしまった気まずさを抱えながら、それでも連絡をくれたのです。

それを私は、傷ついたプライドから無視してしまいました。

もしあの時、「久しぶり！連絡くれて嬉しいよ。今度ご飯でも行こう」と返していたら。

もしかしたら、全く違う未来があったかもしれません。

今ならLINEで、ある日突然どうでもいいスタンプや質問が彼女から届くこともあるでしょう。

一度避けられた相手からの連絡ほど、意地を張らずに受け止めた男が最後に勝ちます。

まとめ：仲の良さは最大の武器。段差を刻んで一歩ずつ踏み込もう

最後に、今回のポイントを整理しておきます。

・仲の良い女性を誘って関係が壊れる原因は、「誘ったこと」ではなく「段差の大きさ」

・聞き役、恋愛相談、いい人すぎる態度は、おしゃべり要員への一本道

・今の立ち位置をサインで冷静に見極める

・いきなりサシ飲みではなく、複数飲みを挟んで客観視させる

・「次は二人で」は、余韻のある帰り道でサラッと流れで言う

・断られても翌日はいつもどおり。歩み寄りには意地を張らずに応える

話し始めると時間を忘れるほど盛り上がる女性。

それは、質問者様がすでに大きな武器を手にしているということです。

あとは、その武器を正しい順番で使うだけ。

せっかくの関係性を壊さないよう、一段ずつ、しかし確実に踏み込んでいきましょう。

あの頃の私のようなピエロには、もうならなくていいのです。

ピエロにならないための「順番」は、この記事で手に入りました。

でも、休憩室で映画に誘ったあの日の私に本当に足りなかったのは、順番だけではありません。

その順番の上で「実際に、何と言うか」という一言一句の中身でした。

頭では「複数飲みを挟んで、帰り道でサラッと」と分かっていても、いざ駅までの道で彼女が隣を歩き始めると、喉がカラカラになるものです。

余韻はまだ残っているか。

彼女の歩くペースは落ちているか。

さっきの「楽しかったです」は社交辞令か、本音か。

活字で読んだ「サラッと言う」は、現場では驚くほどサラッと出てきません。

ブログでお伝えできるのは、言ってしまえば座学です。

ですが実際の職場には、二人の関係の温度、その日の彼女の機嫌、近くに同僚がいるかどうか、LINEの返信の速さまで、無数の要素が絡み合っています。

それを全部ひっくるめて空気を読み、関係を壊さずに階段を一段だけ上がる。

これを文字の知識だけで毎回こなすのは、正直、無理があります。

私が職場の女性を誘う時は、一言目を発する前から細かく計算しています。

今、彼女は私をどのフォルダに入れているか。

もし断られても、翌日お互い笑って挨拶できる「逃げ道」を、誘い文句の中にどう仕込んでおくか。

「誘われた」と身構えさせず、「あれ、いつの間にか二人で行く流れになってる」と感じてもらうには、どの順番で何を言えばいいか。

その計算をすべて詰め込んだのが、私の実際の誘いの場面の録音をもとにまとめた「サシ飲みの誘い方具体例集」です。

相手のキャラや職場での距離感、その日の状況に合わせた全25パターンの生のやりとり。

ファーストオファー、セカンドオファー、そして誘った後のアフタートークまで、「関係を壊さない誘い」の組み立てが、現場の会話そのままの形で並んでいます。

しかもこの段階から、サシ飲みのその先を見据えた種まきまで仕込んであります。

そして全ての会話に、なぜこの一言で彼女が警戒しなかったのか、なぜこのタイミングだったのかという解説をつけています。

セリフの丸暗記ではなく、理由ごと自分のものにできるので、目の前の彼女に合わせて応用が効くのです。

金曜の夜にチャット画面とにらめっこして、月曜の給湯室で目をそらされる。

あの胃がキリキリする週末を、もう味わう必要はありません。

もちろん、「本当にそんな上手くいくのか」と疑う気持ちも分かります。

一度誘って痛い目を見た男ほど、慎重になって当然です。私がそうでしたから。

ですので、収録している会話例のうち1本は、会話のやりとりから解説まで、途中で切ることなく丸ごと無料で読めるようにしています。

会話がどう流れていくのか、その裏で私が何を計算しているのか、解説がどこまで踏み込んでいるのか。

まずはその1本で、ご自身の目で確かめてみてください。

読み終えた時に「この精度の会話が、自分と彼女の状況にも当てはまる形で他にも載っているなら」と思えたら、その時に続きを手に取っていただければ十分です。

【サシ飲みの誘い方具体例集（声かけからオファーまでの具体例）解説付き】

時間を忘れるほど話せる女性が、今あなたの職場にいる。

それは本当に幸運なことです。

その幸運を、休憩室の私のように、たった一言で手放さないでください。

あなたが焼き鳥屋のカウンターで、彼女と二人で乾杯している姿を、陰ながら応援しています。

記事をお読みいただきまして、ありがとうございます。

きよぺーでした。