保険のお姉さんの口説き方（アプローチレポート）

きよぺー（@kiyopeecom）です。

あいつよりモテるブログ！

ご覧いただきまして、ありがとうございます。

さて、今回は「保険のお姉さん」を口説いた
レポートについてお伝えします。

保険のお姉さんと言っても、
様々な呼び方があります。

・保険のお姉さん

・生保レディ

・保険屋

・保険外交員

・保険勧誘員

などなど。

ここで言う保険のお姉さんとは、
昼休みなどに職場に来て
保険の営業をする女性です。

若い保険のお姉さんが来ない職場や
そもそも保険のお姉さんが来ない職場の
方もいらっしゃるかと思います。

しかし、今回のレポートの本質は、

「ビジネスでのお付き合い」という関係の
女性をどう口説くのか。

というものです。

なので、保険の営業だけにかかわらず、

• 取引先の女性
• 関連企業の女性
• その他営業の女性

など、にも通じるノウハウです。

そのため、どのような立場の方にとっても、
非常に役立つレポートになるかと思います。

では、始めます。

保険のお姉さんの基本情報

さて、今回解説させていただく、
保険のお姉さんの基本情報を
お伝えします。

Ｄさんとしておきましょう。

・新卒

・身長高め（165cmくらい）

・ロングヘアー

・ちょっとつり目

・中肉中背

・仕事できる系

こんなところでしょうか。

当時の職場は、非常に大きな職場で、
お昼休みになると、複数の保険のお姉さんが
徘徊するという状況でした。

そうなると、おのずと保険のお姉さんを
見る目が肥えてきます。

後でお話ししますが、基本的に
保険のお姉さんはすぐに辞めてしまいます。

非常に過酷な業務だからです。

そんなこともあり、多くの保険のお姉さんを
見てきた私ですが、このＤさん。

非常に優秀な方でした。

とても、大学卒業したてとは
思えなかったですね。

それに背も高く、美人です。

ふくらはぎのムッチリさに、
すぐにターゲットに確定しました。

保険のお姉さんとの距離感の取り方

まず、保険のお姉さんを口説くに当たって、
前提となるお話しからさせていただきます。

保険のお姉さんは、当然のことながら、
仕事をしに来ています。

保険の商品を紹介し、売り込み、
そして成約を得るために頑張っているのです。

つまり、保険のお姉さんとは、
お客さんと営業マンの関係というわけです。

なので、まず、この社会人としての関係性を
きちんと理解することが重要です。

まず、基本をお話しします。

お客さんと営業。

この立場を利用して、飲みに誘うことはNGです。

きちんと社会人として保険のお姉さんと
向き合うことができる。

これがアプローチの前提となります。

なんだか、難しそうですね。

最終的に、このＤさんとは、
ホテルまで行くことができたのですが、
聞いてみると、やはり、飲みなどに
誘ってきた男がいたそうです。

しかし、やんわりと断ったとのこと。

まあ、若い保険のお姉さんなら
当然のことかもしれません。

Ｄさんによると、会社で
営業先の男から飲みに誘われた時のための
研修があったそうです。

保険のお姉さんは、いわば
「口説きをかわすプロ」

彼女たちとの距離感がわかっていないと
相手にもされないということです。

と、いうことは、今回お話しする
私のレポートは、そんな保険会社の
ガードすら破壊した最強ノウハウということ
になりますね！

なお、当然お分かりかと思いますが、
保険の契約をすることをちらつかせて
飲みに行くなんてことは
絶対しないでください。

格好悪いことこの上ないです。

さて、皆さんの中には、保険のお姉さんは
「枕営業」をしている人が多い、
と思ってらっしゃる方がいると思いますが、

私の接した感覚では、
今の若い保険のお姉さんたちが、
そんなことをしているとは思えません。

今は「身を粉にして会社に尽くす」
ということが美徳とされる
時代ではないのです。

一生涯同じ職場、同じ職種で
働かなくてはいけないわけでもないですしね。

なので、当サイトをご覧のあなたは、
保険のお姉さんに「枕」オファーをするような
そんなイケナイことはしないでくださいね。

保険のお姉さんを口説くポイント

正直、私は保険のお姉さんを
リスペクトしています。

凄く大変な職業ですよね。

基本、昼休みを各々過ごしている
お客さん（候補）のところへ行き、
保険の商品を売り込む仕事です。

人間は、モノを売り込まれることを
極端に嫌う生き物です。

なので、保険のお姉さんは、
冷たく対応されがちです。

中には、オフィスの入口で
うろうろしているだけ。

数日で辞めてしまう方もいます。

一人廊下で泣いているお姉さんも
いらっしゃいました。

精神的に、非常に厳しい仕事で
あるということです。

ストリートナンパに近い感覚ですね。

若い女の子が、
強制的にナンパをさせられている。

これが、保険営業の仕事なのです。

そんな、保険のお姉さんを
口説き落とすために、
あなたが取るべきスタンス。

それは、

保険のお姉さんにとって、帰るべき場所になってあげる

ということです。

どういうことか説明します。

さきほど申し上げたとおり、
保険のお姉さんは基本的に疎(うと)まれます。

昨日は、保険の話を聞いてくれた人が、
次の日には冷たい態度をとる。

こんなこともざらなのです。

そんな超絶アウェーな場所で
頑張っている彼女たちにとって、
あなたは癒しの空間。

まさに心地の良い空間を
創ってあげるのです。

あなたならば、いつ話しかけても
安定して笑顔で迎えてくれる。

冗談やユーモアで元気をもらえる。

そんな男になれれば、
保険のお姉さんはあなたを
大切な人間と認識します。

心底頼りにすることでしょう。

そんな大事な存在であるあなたには、
もはや保険の営業はしません。

なぜなら、そんな話をして
あなたに嫌われることを恐れるからです。

ここまでくれば、あなたは自分のタイミングで
サシ飲み等に誘うことができるハズです。

しかし

このキャラを認識してもらうためには、
いくつも超えるべきハードルがあります。

これを順序良く突破していくことで、
あなたはお客さんではない、
頼りになる人になれるわけです。

では、このステップを
解説いたします。

なんだか、ノウハウばかりで
全然レポートができていませんね。

すいません。

レポートを進めます。

保険のお姉さんを口説くまでのステップ

保険のお姉さんとの関係性を
構築するためには、

いくつかの段階を順序良く
進んでいく必要があります。

徐々に保険のお姉さんからの
信頼を勝ち取り、
かつ保険のお客さんという立場から
離脱するのです。

では、まずは出会いからです。

ステップ1   出会いは笑顔で冷たくする　

まず、保険のお姉さんがあなたの職場に
初めて現れる段階です。

だいたい始めの頃は、
先輩社員さんと名刺などを
配るところから始めるかと思います。

Ｄさんも初登場時には主任的な女性と
一緒にフロアを回っていました。

さて

その時、あなたがとるべきスタンス。

それは、

冷たくあしらう

です。

初めの挨拶だけと思って
侮ってはいけません。

名刺交換のみならず。

その流れで、個人情報・家族情報などを
聞き出しにきます。

…まあ、それが仕事なので当然なのですが。

しかし、

保険のお姉さんを
口説き落としたいのであれば、

ここで、保険の話や家族構成などを
話してはいけません。

そんなことをしてしまえば、
あなたは、完全に営業を仕掛けるべき
「特Ａ」のお客さんと認識されます。

言い方は悪いですが、
「いいカモ」になってしまうわけです。

この時点で、口説ける可能性は
かなり低くなってしまうでしょう。

なぜなら、今後、保険のお姉さんは
保険の話しかしなくなるからです。

なんたって、カモですから。

なので、まずは、冷たくあしらって

「一筋縄ではいかないな」

という、印象を残しておきましょう。

向こうが挨拶に来ても、

「あ、はい」

くらいの言葉で名刺をもらっておけばよいです。

可愛い新人さんだからといって、
ここで最上級の対応は不要です。

心配しなくても、保険のお姉さんは
またあなたのところに来ます。

名刺を受取ってくれた時点で
「見込みなし」ではないからです。

中には、まるでハエを手で
追い払うような対応をする人もいますからね。

さて、この時、保険のお姉さんから
あなたの連絡先や家族構成などを
聞かれるような状況になったのなら、

可能であれば、あなたの名刺を
渡してしまってください。

名刺を渡すことで、あなたは
保険のお姉さんのリストに乗ります。

ただし、冷たい態度をとっているため
「見込みなしではない」くらいです。

詳しく家族構成などを伝えてしまっては、
やはり濃いお客さん扱いにされてしまいます。

と、いうわけで、最初は
冷たい態度をとっておくのがベストなのです。

ただし

重要なことがあります。

それは

基本的には笑顔で対応する

ということ。

保険が売れるかどうかの見込みは
わからないが、少なくとも、

人間的には悪い人ではない、
と思われることが必要です。

第一段階では、

「保険に興味はないかもしれないがいい人そう」

と認識されることを目指します。

私の予想とおり、その後もＤさんは、
私のところに通ってくれるようになりました。

ステップ2   ユニークトークを仕掛ける

次の段階です。

保険のお姉さんは、ひとまず
顔見知りになったあなたの元を、
たびたび訪れるようになります。

保険の話もあるかもしれませんが、
まずは、世間話などをしてくると思います。

これが２～３週間続いたところで、
あなたから話しかけてみましょう。

この時期には、邪魔な主任的な人
（すいません）もいなくなっていると思いますので。

保険のお姉さんからすると、いつものように、
軽くあしらわれるだけかと思いきや、
突然話しかけられて驚くと思います。

この時に、月並みなトークを
しないようにしましょう。

できれば「ユニーク」を入れていきます。

「暑くなってきましたね」

「昨日は来なかったんですね」

こんなトークでは、他の男たちとの
差別化ができません。

出来れば、Sとユニークが
両方とも伝えられる
「いじり」がいいですね。

例えば、

「そういえば、○○さんって、誰かに似てますね」

「え、何ですかね？」

「ピカチューかな」

「人じゃないんですね（笑）」

他には、

「そういえば○○さんって、下の名前、珍しいですね」

「そうですか？ 初めて言われました」

「樹（じゅ）さんって読むんですか？」

「違いますよ、美樹です（笑）」

ちなみにＤさんは、突然のユニークに、
超喜んでましたね。

のけぞってました。

これを見て

「なんだかいけそうな気がするー」

と心の中で叫んだものです。

さて、保険のお姉さんによっては、
手書きの「通信もの」を持参し、
トークのきっかけを作る方もいます。

日記みたいに、自身の
日常について書いてあるのもあります。

これを使っても良いでしょう。

Ｄさんは若い女性にありがちな「旅行好き」
でしたので、チラシには自分の
旅行の話が書かれていることが多かったです。

そこで、私が使ったのは、
以下のトーク。

「俺も旅行したいんですよ。二泊三日くらいで」

「えー、どの辺行きたいですか？」

「東京スカイツリーとかいいですね」

「すぐ近くじゃないですか(笑)」

このように、軽くでよいので、
ユーモアを入れたトークをし、
保険のお姉さんとの距離感を詰めましょう。

これまでが、ただ笑顔なだけな
お客さんだったところが、
「ちょっと気になる人」になれるはずです。

ちなみに、保険のお姉さんにしてはいけない
ＮＧトークがあります。

それは「同情」です。

「大変ですね」

「辛くないですか」

「転職しないんですか」

などというセリフは言ってはいけません。

言った本人には悪気は無くても、
これらのセリフには、

・上から見下されている感

・小馬鹿にされている感

・自分の仕事をけなされている感

同情を伝えてしまうことで、
保険のお姉さんのプライドを
傷つけてしまうのです。

相手女性を心配することは
優しさからくるものとは思いますが、
女性を落ち込ませてしまう可能性もあります。

我々の目指すべきは、

「女性に心地の良い空間を提供すること」

です。

で、ある以上、

女性を傷つけたり、落ち込ませたりすることは
極力避けなければなりません。

ステップ3   保険の話を聞き始める

さて、次は重要な段階に入ります。

それは、満を持して
保険の話を聞き始めることです。

この段階は、
保険のお姉さんとの駆け引きでもあります。

ポイントを理解し、慎重に進めましょう。

この辺りまでくると、保険のお姉さんと
軽くトークをすることには
違和感はなくなっているハズです。

こうなってくると、保険のお姉さんから
本来業務である保険の話が出てきます。

Ｄさんは、これまで私が見てきた
保険のお姉さんの中でも
かなりの兵（つわもの）

自然な流れで保険トークに
もっていかれましたね。

さて、このとき、あなたが示すべき
態度のポイントは以下の２点。

１ 聞くだけなら聞くよ的なスタンス

２ 保険の話なら聞かない、という態度は出さない

一つ目は、保険にはあまり興味はないが、
話したければ、話を聞くよ、というスタンス。

がっつり保険に興味があると口にすれば、
営業トークが炸裂して終わってしまいます。

なので、

「うーん、入る気はあまりないんだけどね」

的な感じにしておいてください。

二つ目は、保険の話は聞かない、
というかたくなな態度はとらない
と、いうことです。

当然のことながら、保険のお姉さんの仕事は、
保険の成約を取ることです。

そこを否定すれば、
あなたに話しかける意味がなくなります。

「保険は絶対入らない」

と意思表明している人間に、
構っている暇はないのです。

現段階では、向こうは「ビジネス」に
来ています。

勘違いをしないようにしましょう。

さて、では、上記の2つのポイントの
効果についてお話しします。

２つのポイントを押さえることで、
保険のお姉さんのあなたに対しての
ニーズを引き出すことができるのです。

どういうことでしょうか。

人間は、無理なものは諦めるが、
頑張れば手に入れられそうなものには、
挑戦する、という習性があります。

有名な例えが、
バスケットボールのゴールですね。

あれは、3mの高さにあるからこそ、
みんな頑張って、ボールを投げるんです。

※ 公式には305cm

そのゴールが、
300mの高さにあったのなら。

誰もボールを投げないですよね。

なので、保険のお姉さんが
頑張りたいと思える距離感を保つ。

ここが重要なポイントになるのです。

私も、Ｄさんが始めた保険のトークを
ごく軽く、でも興味がないわけではない。

そんな態度をとりました。

さて、このように保険の話を聞き始めると、
保険のお姉さんからのオファーは
次の段階へ進みます。

それは、あなたがすでに加入している
保険の内容を示した保険証書の写しや、
家族構成の詳細を手に入れようとすること。

これに対しては、基本的にスル―でいいです。

いついつまでに、と約束しても、
忘れて良いです。

探したけど見つからなかった、
などのいいわけでも良いでしょう。

数回忘れていれば、向こうも諦めます。

ただし、軽いポイントがあります。

保険のお姉さんには、年に数回
「査定の時期」なるものがあるのです。

この時期に、保険の成約数や、
顧客の個人情報をどこまで入手しているかで、
彼女たちの勤務評価が決まるのです。

保険のお姉さんが、必死に保険証書等を
求めてきたのなら、

「もしかして、評価とかに関係あるの？」

などと、軽く聞いてみてください。

あくまで「軽く」です。

下心的なものが見え隠れするようでは、
口説き落とすことはできません。

その結果、近く査定があるようでしたら、
その時は、保険証書の写しや
家族構成の情報を渡しても
良いかもしれません。

嫌なら渡さなくていいです。

しかし、保険のお姉さんにとって
重要な状況で助けてくれた。

ビジネスではあるものの、
多少の「恩」が売れるわけです。

今後、信頼を勝ち取っていく上で
プラスになります。

これら「駆け引き」は、
失敗すると、元も子もないので、
慎重に行きましょう。

私は、Ｄさんの他に仲良くなった
保険のお姉さんがおり、

事前に上記のような内状的なものを
知っていたので、ごく自然に
落ち着いて、対応することができました。

ステップ4   デートやご飯に誘う

いよいよ「誘い」を始めていきます。

つまり「デート」です。

保険の話を聞いてほしいという
オファーに対して、

「俺、外に食べに行くけど、そこで良ければ」

などのように、職場外に促しましょう。

できれば喫茶店がいいですね。

がっつりとした料理が出てくるような
お店では、保険のお姉さんが
説明しずらいでしょうから。

もちろん、全部あなたがおごってください。

保険のお姉さんは支払いしようと
するはずです。

そこで、

「じゃあ、今度おごってね」

と言っておきましょう。

また、夜に話を聞くことはお勧めしません。

就業後などですね。

がっつり保険の話を聞くことになるからです。

サシ飲みでもそうなのですが、
飲みを切り上げるのは、
話が盛り上がっているタイミングです。

これが昼休み時間などの場合ですと、
保険のお姉さんは話足りないくらいで
タイムオーバーになります。

テンションが高い状態で、
追われるため、ランチは都合が良い、
というわけです。

一方で、夜に話を聞いてしまうと、
ひと通り、向こうのペースで
保険の解説が進み、最後には、
次のアポイントが待っています。

そうなると、相手の手のひらの上を
脱することが難しくなるのです。

また、現段階での飲みは、
不自然さや、非常識感、下心感が
出てしまう恐れがあります。

先ほどお伝えした「社会人としての距離感」を
忘れないことが重要です。

まだ、あなたはお客さん候補なのですから。

さて、この辺りまでくると、
保険のお姉さんの連絡先を
聞き出すことも可能ではありますが、
そんなことは不要です。

なぜなら、明日以降も
あなたの職場に会いに来てくれるからです。

しょっちゅう会う仲で、
連絡先を交換することに
あまり意味はありません。

それに、あなたから連絡先を渡すのは
下心満載です。

警戒されて終了です。

「仲良くしてくれたのは、私を口説くためだったの？」

と、信頼関係にもヒビが
入ってしまいかねません。

ステップ5   ついにヤレる

職場外に連れ出すことができれば、
あなたは、保険のお姉さんにとって、
他の男よりも少し特別な人間になれています。

表面上はわかりにくいですが、
ビジネス的にも、異性としての意識的にも、
他の男性社員とは一線を画しているはずです。

いつもより、気軽にこちらの席に
話をしに来るようになっていると思います。

その時も、こちらは基本
ユニークトークをしておきます。

つまんない世間話はNGです。

ここでも、他の男性との差別化を
忘れないようにしましょう。

さて、ここで、保険のお姉さんとの距離感を
一気に詰めるコツがあります。

それは、保険のお姉さんが
一番喜ぶことを言ってあげることです。

保険のお姉さんが、一番喜ぶ言葉、それは、

「さすが、保険のお姉さんだよね。しゃべってると楽しいよね」

など、保険のお姉さんのトークを
褒めることです。

保険のお姉さんの一番の武器はトークです。

そこをずばりほめてあげるんです。

ほとんどのお姉さんは、
とても喜んでくれます。

そして

「この人は、私を認めてくれている」

と思われます。

これを、何度が繰り返すことで、あなたは、
保険のお姉さんにとって、
帰るべき場所となれるのです。

私がアプローチしていたＤさんは、
仕事に一生懸命な方でした。

プライドももっていたでしょう。

「Ｄさんって、トーク上手いよね。話してて凄い楽しいし」

この言葉を言った後、とても喜んでくれ
少しウルウルきていました。

きっと、こんな言葉を与えてくれる
お客は一人もいなかったのでしょう。

勝負が決した瞬間でもあったかもしれません。

ただし、この褒め言葉は、
多用してはいけません。

あなたの褒め言葉の魅力が
薄れてしまうからです。

ここは、他の女性を口説き時と
同様になります。

さらに

「え？ どのへんがですか？」

などと調子に乗って聞いてきたら、

「わかんないけど、なんとなくね」

くらいにはぐらかしておけば良いです。

褒め言葉はサラリが一番聞きます。

もう一度ホメてもらいたくて、
またあなたのところに来るはずです。

ここまでくると、保険のお姉さんは、もはや
こちらに保険の話はしなくなります。

保険の営業トークをして、
あなたに嫌われることを避けるためです。

Ｄさんも、もはや
純粋に私とのトークを楽しみに
来ているようでした。

この辺りで、普通にランチなどに
誘ったりすることが可能です。

念のために申し上げますが、
間違っても、保険のお姉さんの仕事時間である
１２時から１３時の間にランチに
誘うようなことはしないでください。

ランチに誘うのであれば、
午後に有給でもとって
保険のお姉さんの業務に支障のない
時間にしてください。

Ｄさんの時は、

「今日、たまたま午後休めたんだけど、ランチでもどう」

と、さらりと誘いました。

その後、ランチ中にＤさんから、

「お酒が結構好きなんですよ」

というサインがもらえたので、

「そーなんだ。じゃあ、とりあえず行っとこうか」

「飲みですか」

「じゃあ、明日ね」

「あ、わかりました」

と、サラリと誘いました。

ニーズを引き出した上での
サシ飲みだったので、ここから先は、
さして難しくはありませんでした。

もちろんセックス成功です。

私は、ワンナイトラブ狙いで、
口説いてきたわけですが、

ここまでの流れは、付き合うなど、
恋愛的なアプローチにも当然有効です。

ストレスの多い職業である
保険のお姉さんのオアシスとなる。

これを目指せば、
おのずと結果は付いてきます。

保険のお姉さん対策で一番重要なこと

保険のお姉さんへアプローチをしていく上で、
非常に重要なことがあります。

それは「口の堅い男になること」です。

「へ？ なんだ、そんなこと？」

このようにお思いになるでしょうか。

しかし、非常に重要なことです。

あなたの職場は、保険のお姉さんにとっての
職場でもあります。

保険のお姉さんとランチに行ったり、
飲みに行ったり、

キスした、セックスした。

あるいは、保険のお姉さんの
個人的な情報を聞いたり。

このように、ある程度
若い保険のお姉さんと仲良くなってくると、
他の男に自慢したい気持ちに
なってしまいますよね。

ですが、保険のお姉さんから得た情報は、
絶対にあなたの職場の他の人間に
話してはいけません。

それは、保険のお姉さんの営業妨害にも
なりかねないからです。

保険のお姉さんが、あなたに話した情報を
あなたは他の男性社員に話す。

そして、その男性社員が、
保険のお姉さんに話す。

当然、あなたの信頼は一気に崩れ、
これ以上仲良くなれることはないでしょう。

あなたの職場は、保険のお姉さんにとっても
職場ですが、アウェーには変わりありません。

保険のお姉さんを不安にさせることの
ないように気をつけましょう。

保険のお姉さんはすぐに辞める

さて、ここまで保険のお姉さんへの
アプローチの流れをお話ししてきました。

しかし、保険のお姉さんに係わる
最も重要な事実があります。

それは、

「保険のお姉さんは、すぐに退職してしまう」

ということ。

やはり、精神的に非常にきつい仕事です。

多くの方は、１年もたずに辞めていきます。

しかし、私は、この事実こそが、
保険のお姉さん攻略のチャンスだと
とらえています。

それは、辞め際の連絡先交換が
しやすいことです。

保険のお姉さんとある程度
仲良くなっておけば、
事前に、退職することを
あなたに伝えるハズです。

私は、実は、この職場で
4人の若い保険のお姉さんと
仲良くなったのですが、

結果、4人とも辞めるタイミングで連絡先を
交換しました。

ある程度の仲であれば、

「ああ、辞めるんだ。そっか、お疲れさまでした」

「ありがとうございました。本当にお世話になりました」

「それじゃあ、早急に連絡先を聞かないとね」

「えー、おごってくれるんですか（笑）」

「おごらないかもしれないけど。とりあえず連絡先教えて」

こんな感じでさらりと教えてもらいましょう。

ちなみに、このお姉さんが
保険会社を辞めた後は、
あなたはお客さんではありません。

全く関係のない、顔見知りの男に過ぎません。

つまり、普通に、何の足かせもなく
アプローチができるようになるのです。

ちなみに、保険のお姉さんは、
仕事を辞めた後は、基本的に、
元お客さんと会いたいとは思いません。

なぜなら、辞めた仕事のことなんて
早く忘れたいからです。

私の同僚で、保険のお姉さんの連絡先を
聞き出した男がいましたが、
一向に返信が来なかったとのこと。

ですので、ここまでに、あなたは、
保険のトーク以外で盛り上がれる関係性を
構築しておくことが重要なのです。

さて、長い記事になってしまいましたね。

今回の解説で、ビジネス関係の女性を口説く、
そのコツがなんとなく理解できたのではないでしょうか。

ただ、相手が営業のお姉さんだろうと、
女性を口説く基本は、同じです。

とはいえ、

「保険のお姉さんとサシ飲みに行って、何を話せばいいんだー！」

って方もいらっしゃると思います。

そんな方のために、

サシ飲み中にするべき会話の具体例集を
作成しましたので、

保険のお姉さんとエッチしたい方は、是非、
ご一読いただければと思います。

【会話具体例集第１弾】『サシ飲み会話具体例集（待ち合わせから夜のお誘いまで）』のご案内

きよぺー

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