保険のお姉さんの口説き方（アプローチレポート）

きよぺー（@kiyopeecom）です。

あいつよりモテるブログ！

ご覧いただきまして、ありがとうございます。

「お昼休みになるとオフィスにやってくるあの子、可愛いな…」

「でも、仕事で来てる相手だし、どうやって声かければいいのか全然わかんないんだよな」

そんな風に、ただ指をくわえて見ているだけの男性諸君。

めちゃくちゃもったいないです。

さて、今回は、そんなあなたの職場にもやってくるかもしれない「保険のお姉さん」を口説いて、見事ホテルにお持ち帰りした私きよぺーのリアルな実録レポートについてお伝えします。

保険のお姉さんと言っても、
様々な呼び方がありますよね。

・保険のお姉さん

・生保レディ

・保険屋

・保険外交員

・保険勧誘員

などなど。

ここで言う保険のお姉とは、
昼休みなどに職場にやってきて、笑顔で保険の営業をしてくる女性のことです。

もちろん、若い保険のお姉さんが来ない職場や、
セキュリティが厳しくて、そもそも外部の人間が入れない職場の方もいらっしゃるかと思います。

しかし、ブラウザの「戻る」ボタンを押すのはちょっと待ってください。

今回のレポートの本質は、ただ保険のお姉さんを口説くだけにとどまりません。

「ビジネスでのお付き合い」という関係性の女性を、いかにして女として口説き落とすのか。

ここが最大のテーマなのです。

なので、保険の営業だけに限定せず、

取引先の受付の女性
関連企業でよくやり取りをする女性
その他、自社に出入りする営業の女性

など、ビジネスの壁があるすべての女性に通じる最強のノウハウとなっています。

どのような立場の方にとっても、
あなたの今後のワンナイトライフに非常に役立つレポートになるハズです。

では、始めます。

保険のお姉さんの基本情報

さて、今回解説させていただくターゲット、
保険のお姉さんの基本情報をお伝えします。

彼女をＤさんとしておきましょう。

・新卒（初々しさが残る）

・身長高め（165cmくらいでスタイル抜群）

・サラサラのロングヘアー

・ちょっとつり目で小悪魔的

・中肉中背

・実は仕事できる系

こんなところでしょうか。

当時の私の職場は非常に大きなオフィスビルで、
お昼休みになると、複数の保険会社の若いお姉さんたちが
獲物を探して徘徊するという、ある種のサバンナのような状況でした。

そうなると、嫌でも私のお姉さんを見る目は肥えてきます。

後で詳しくお話ししますが、基本的に
保険のお姉さんはすぐに会社を辞めてしまいます。

なぜなら、非常に過酷でメンタルを削られる業務だからです。

そんな過酷な環境で生き残る、多くの保険のお姉さんを
観察してきた私ですが、このＤさん。

ルックスだけでなく、営業スキルも非常に優秀な方でした。

とても、大学を卒業したばかりの新人とは思えない落ち着きがあったのです。

それに何より、背も高く、誰が見ても美人。

タイトスカートから伸びる、ふくらはぎの絶妙なムッチリさに目を奪われ、
私きよぺーのレーダーは一瞬で彼女を「ターゲット」に確定しました。

保険のお姉さんとの距離感の取り方（よくある勘違い）

まず、保険のお姉さんを口説くに当たって、
絶対に間違えてはいけない大前提のお話しからさせていただきます。

保険のお姉さんは、当然のことながら、
遊びに来ているわけではなく「仕事」をしに来ています。

保険の商品を紹介し、売り込み、
そして成約という結果を出すために必死に頑張っているのです。

つまり、あなたと保険のお姉さんは、「お客さん」と「営業マン」の関係です。

なので、まず、この「社会人としての関係性」の壁が、分厚く存在していることをきちんと理解してください。

ここで、モテない勘違い男がやりがちな最悪のNG行動をお話しします。

お客さんと営業という「立場の優位性」を利用して、上から目線で飲みに誘うこと。これは絶対NGです。

きちんと社会人として、節度を持って保険のお姉さんと向き合うことができる。

これがアプローチを成功させるための大前提となります。

なんだか、難しそうに聞こえますよね。

最終的に、私はこのＤさんとラブホテルまで行くことができたのですが、
ベッドの中で色々と裏事情を聞いてみると、やはり「契約してやるから飲みに行こうよ」と、キモい誘い方をしてきたオジサン社員が多数いたそうです。

しかし、Ｄさんはすべてやんわりと、かつ完璧に断ったとのこと。

まあ、若くて可愛い保険のお姉さんなら、日常茶飯事の出来事かもしれません。

Ｄさんによると、なんと保険会社では、
営業先の勘違い男から飲みに誘われた時のための「かわし方研修」なるものが存在したそうです。

つまり、保険のお姉さんは、いわば
「ウザい男の口説きをかわすプロフェッショナル」なのです。

彼女たちとの正しい距離感がわかっていないと、見えない壁に弾かれて、相手にもされないということです。

と、いうことは。

今回お話しする私のレポートは、そんな「保険会社の鉄壁のガード（研修）」すらも破壊した、最強の口説きノウハウということになりますね！

なお、当ブログの読者であれば当然お分かりかと思いますが、
「保険の契約をしてあげる」ことをちらつかせて、無理やり飲みに行くような真似は絶対にしないでください。

男として、格好悪いことこの上ないです。

さて、皆さんの中には、都市伝説のように
「保険のお姉さんは、契約欲しさに枕営業をしている」
なんて淡い期待を抱いている方もいるかもしれません。

しかし、私の接したリアルな感覚では、
今の若い保険のお姉さんたちが、そんなリスクを冒してまで契約を取っているとは到底思えません。

今は「身を粉にして、貞操を捧げてまで会社に尽くす」
ということが美徳とされる時代ではないのです。

嫌ならスパッと辞めて転職すればいいだけの話ですからね。

なので、当サイトをご覧の優秀な読者のあなたは、
保険のお姉さんに「枕」オファーをするような、そんなイケナイ妄想は今すぐゴミ箱に捨ててくださいね。

保険のお姉さんを口説く唯一のスタンス

正直なところ、私は保険のお姉さんという職業を心からリスペクトしています。

凄く大変で、メンタルが削られる職業ですよね。

基本的に、昼休みを各々リラックスして過ごしているお客さん（候補）のところへ突撃し、
興味もない保険の商品を笑顔で売り込む仕事です。

人間という生き物は、自分から欲しいと思っていない「モノを売り込まれること」を極端に嫌います。

なので、保険のお姉さんは、
大半の社員から邪険にされ、冷たく対応されがちです。

中には、話しかける勇気が出ず、オフィスの入口で
うろうろしているだけのお姉さんもいます。

そして、耐えきれずに数日で辞めてしまう方も後を絶ちません。

私が以前見た光景では、冷たくあしらわれたのか、
一人廊下の隅で泣いているお姉さんもいらっしゃいました。

精神的に、非常に厳しい、孤独な仕事であるということです。

例えるなら、「ストリートナンパ」に近い感覚ですね。

若い女の子が、見ず知らずの他人に、強制的にナンパ（営業）をさせられている。

これが、保険営業のリアルな実態なのです。

そんな、日々傷ついている保険のお姉さんを口説き落とすために、
あなたが取るべき最強のスタンス。

それは、

「保険のお姉さんにとって、安心できる『帰るべき場所（オアシス）』になってあげる」

ということです。

どういうことか、具体的に説明します。

さきほど申し上げたとおり、
保険のお姉さんは基本的に職場内で疎(うと)まれる存在です。

昨日は優しく保険の話を聞いてくれた人が、
次の日には急に冷たい態度をとってくる。

そんな理不尽なことも日常茶飯事なのです。

そんな「超絶アウェー」な砂漠のような場所で
一人で頑張っている彼女たちにとって、
あなたという存在を「癒しのオアシス」にするのです。

まさに、彼女が心休まる心地の良い空間を、あなたが創り出してあげるのです。

あなたのところに行けば、いつ話しかけても安定して笑顔で迎えてくれる。

冷たい態度もとられないし、ちょっとした冗談やユーモアで、疲れた心を元気にしてくれる。

そんな余裕のある男になれれば、
保険のお姉さんはあなたを「ただの客」ではなく「特別な大切な人間」として認識し始めます。

そして、職場で唯一、心底頼りにする存在になることでしょう。

そうなればしめたものです。

そんな大事な存在であるあなたには、
彼女はもはや「保険の営業」を仕掛けてこなくなります。

なぜなら、ウザい営業トークをして、
唯一のオアシスであるあなたに嫌われることを、何よりも恐れるようになるからです。

ここまで関係性を構築できれば、あなたは自分の好きなタイミングで、
自然にサシ飲み等に誘うことができるハズです。

しかし。

この「オアシスキャラ」を相手の潜在意識に刷り込むためには、
いくつも超えるべきハードルが存在します。

これを順序良く、丁寧に突破していくことで、
あなたはお客さんという立場から離脱し、魅力的な一人の男になれるわけです。

では、具体的な攻略ステップを解説いたします。

なんだか、熱が入りすぎてノウハウの解説ばかりで
全然Ｄさんとのレポートが進んでいませんね（笑）。

すいません。レポートを進めます。

保険のお姉さんを口説くまでの５つのステップ

保険のお姉さんとの間に、特別な関係性を構築するためには、
以下の段階を焦らず順序良く進んでいく必要があります。

徐々に保険のお姉さんからの信頼を勝ち取り、
同時に「保険のお客さん」という枠組みから鮮やかに離脱するのです。

では、まずは最初の出会いから見ていきましょう。

ステップ1 出会いは「笑顔」で「冷たく」する　

まず、新人の保険のお姉さんがあなたの職場に初めて現れる段階です。

だいたい始めの頃は、彼女一人ではなく、
お局的な先輩社員さんと一緒に名刺や飴などを配るところから始めるかと思います。

Ｄさんも初登場時には、いかにもやり手な主任的な女性と
一緒にフロアを回って挨拶をしていました。

さて。

その時、あなたがとるべきスタンス。

それは、

「冷たくあしらう」

です。

「え？オアシスになるんじゃないの？」と思いましたか？

初めの挨拶だけと思って、侮ってはいけません。

名刺交換だけで終わるはずがないのです。

彼女たちは、その自然な流れで、あなたの個人情報や家族構成（独身か、子供はいるかなど）を
巧妙に聞き出しにきます。

…まあ、それが彼女たちの仕事なので当然なのですが。

しかし、

もしあなたが、その保険のお姉さんを女として口説き落としたいのであれば、

この初期段階で、親切心から保険の話に乗ったり、自分の家族構成などをベラベラと話してはいけません。

そんなことをしてしまえば、
あなたは彼女たちのリストの中で、完全に営業を仕掛けるべき「特Ａランクの見込み客」としてロックオンされます。

言い方は非常に悪いですが、
営業マンにとっての「最高にいいカモ」になってしまうわけです。

この「カモ認定」をされた時点で、あなたが男として口説ける可能性は
限りなくゼロに近くなってしまうでしょう。

なぜなら、今後、保険のお姉さんがあなたに近づく理由は「契約を取るため」だけになり、
会うたびに保険の話しかしなくなるからです。

なんたって、あなたは美味しいカモですからね。

なので、まずは、適度に冷たくあしらって、

「この人は、一筋縄ではいかないな」

という、ちょっと手強い印象を残しておきましょう。

向こうがニコニコと挨拶に来ても、

「あ、はい。どうも」

くらいの短い言葉で、名刺だけ受け取っておけば十分です。

相手が可愛い新人さんだからといって、鼻の下を伸ばして
ここで最上級の神対応をする必要は全くありません。

心配しなくても、保険のお姉さんはノルマがあるため、
必ずまたあなたのところにやってきます。

名刺を受取ってくれた時点で、営業的には「完全な見込みなし」ではないからです。

世の中には、まるで汚いハエを手で追い払うような、ひどい対応をするオジサンもたくさんいますからね。

さて、この時、保険のお姉さんから
あなたの連絡先や家族構成などを聞かれるような状況になったのなら、

可能であれば、あなたの名刺だけを無言でサッと渡してしまってください。

名刺を渡すことで、あなたは保険のお姉さんの顧客リストに一旦は乗ります。

しかし、態度は冷たいため、
「見込みゼロではないけど、営業しづらい相手」という絶妙なポジションを確保できます。

ここで優しくして、詳しく家族構成などを伝えてしまっては、
やはり濃いお客さん（カモ）扱いにされてしまいます。

と、いうわけで、最初は「冷たい態度」をとっておくのが、将来の布石としてベストなのです。

ただし！

ここでめちゃくちゃ重要なポイントがあります。

それは、

「基本的には『笑顔』で対応する」

ということ。

口数は少なく、情報は与えない。でも、表情は穏やかに。

保険が売れるかどうかの見込みはわからないが、少なくとも、

「人間的には悪い人ではない」「話しかけたら嫌な顔はされない」と思われることが必要です。

この第一段階では、

「保険には興味なさそうだけど、なんだか優しそうで余裕のある人」

と認識されることを目指してください。

私の予想通り、その後もＤさんは、
私のところに足繁く通ってくれるようになりました。

ステップ2 ユニークトークを仕掛ける

さて、次の段階です。

保険のお姉さんは、ひとまず顔見知りになったあなたの元を、
営業の一環としてたびたび訪れるようになります。

たまに保険の話をジャブ程度に打ってくるかもしれませんが、
基本的には、まずは世間話などをして、警戒心を解こうとしてくるはずです。

この何気ないやり取りが２～３週間続いたところで、いよいよ
あなたの方から能動的に話しかけてみましょう。

この時期には、初期の頃にいた邪魔な主任的な人（すいません）も、新人に任せていなくなっているハズですので。

保険のお姉さんからすると、いつものように、
「あ、はい」と軽くあしらわれるだけかと思いきや、
突然あなたの方から話しかけられて、良い意味で驚くと思います。

この時に、絶対に月並みなつまらないトークをしないようにしましょう。

できれば会話に「ユニーク（ユーモア）」を入れていきます。

「最近、暑くなってきましたね」

「昨日はお休みだったんですね」

こんな、天気や当たり障りのないトークでは、周りにいるその他大勢の雑魚男たちとの差別化が全くできません。

出来れば、男としての余裕（Ｓっ気）とユニークさが
両方とも同時に伝えられる、
「いじり」の要素が入っていると最高ですね。

例えば、こんな感じです。

「そういえば、○○さんって、誰かに似てますね」

「え、本当ですか？何ですかね？」

「うーん、ピカチューかな」

「えー！人じゃないじゃないですか（笑）」

他には、名前いじりも有効です。

「そういえば○○さんって、下の名前、珍しい読み方しますね」

「そうですか？初めて言われました」

「樹（じゅ）さんって読むんですか？」

「違いますよ、普通に美樹（みき）です（笑）」

ちなみにＤさんの時は、私が仕掛けた突然のユニークな切り返しに、
彼女は手を叩いてのけぞるほど超喜んで笑ってくれましたね。

この笑顔のリアクションを見て、私は

「お、なんだかコレはいけそうな気がするー」

と、心の中でガッツポーズをしたものです。

さて、保険のお姉さんによっては、会話のフックとして、
手書きの「自己紹介通信」のようなチラシを持参し、
トークのきっかけを作る方もいます。

日記みたいに、自身の休日の過ごし方や日常について書いてあるチラシですね。

これを使わない手はありません。

Ｄさんは若い女性にありがちな「旅行好き」をアピールしていたので、
チラシには自分の旅行先での話が書かれていることが多かったです。

そこで、私が使ったのは、以下のいじりトーク。

「俺もたまには旅行したいんですよね。二泊三日くらいで」

「えー、いいですね！どの辺行きたいですか？」

「そうですねー、東京スカイツリーとかいいですね」

「いやいや、それすぐ近くじゃないですか(笑) 日帰りで行けますよ！」

このように、ほんの軽くでよいので、
会話の中にユーモアのスパイスを入れ、
保険のお姉さんとの心の距離感をグッと詰めましょう。

これまでが、ただ笑顔で無口なだけの「謎のお客さん」だったところが、
このユニークトークを挟むことで一気に
「話してて楽しい、ちょっと気になる人」に昇格できるはずです。

ちなみに、ここで絶対に保険のお姉さんにしてはいけない
ＮＧトークがあります。

それは「同情」です。

「毎日いろんな人に声かけて、大変ですね」

「冷たくされて、辛くないですか？」

「そんなキツい仕事、転職しないんですか？」

などという、的外れな優しいセリフは絶対に言ってはいけません。

言った男本人には悪気は無く、むしろ気遣いのつもりかもしれませんが、
プロとして頑張っている彼女たちからすれば、これらのセリフには、

・上から目線で見下されている感

・かわいそうな子だと小馬鹿にされている感

・自分の選んだ仕事をけなされている感

が含まれて聞こえてしまうのです。

安易な同情を伝えてしまうことで、
保険のお姉さんの仕事へのプライドを深く傷つけてしまう危険性があります。

相手の女性を心配することは、男としての優しさからくるものとは思いますが、
結果的に女性を落ち込ませ、あなたとの会話を「不快なもの」にしてしまう可能性があるのです。

我々が目指すべきポジションは、あくまで

「女性に、笑顔になれる心地の良い空間（オアシス）を提供すること」

です。

で、ある以上、

女性のプライドを傷つけたり、現実の辛さを思い出させて落ち込ませたりするような言動は
極力避けなければなりません。

ステップ3 あえて保険の話を聞き始める

さて、関係性が温まってきたところで、次は重要な段階に入ります。

それは、満を持して
「保険の話」を聞いてあげることです。

この段階は、
保険のお姉さんとの高度な心理的駆け引きでもあります。

ポイントをしっかり理解し、慎重に進めていきましょう。

この辺りまでくると、保険のお姉さんと
雑談や軽いトークをすることには、お互いに何の違和感もなくなっているハズです。

こうなってくると、いよいよ保険のお姉さんの方から、
本来の業務である「保険の営業トーク」がチラホラと出てきます。

私が狙っていたＤさんは、これまで私が見てきた
多くの保険のお姉さんの中でも、かなりの兵（つわもの）でした。

私が気を許したタイミングを見計らい、ごく自然な流れでスッと保険のトークに
もっていかれましたね。さすがです。

さて、この営業トークが始まったとき、あなたが示すべき
態度のポイントは以下の２点です。

１「まあ、聞くだけなら聞いてあげるよ」的な余裕のスタンス

２「保険の話なら絶対に聞かない！」という拒絶の態度は出さない

一つ目は、保険そのものにはあまり興味はないが、
君がそこまで話したいなら、聞いてあげてもいいよ、という余裕のスタンスです。

ここで「お、保険？ちょうど入りたかったんだよね！」と食いついてしまえば、
完全に「成約見込み客」として処理され、永遠に営業トークが炸裂して関係性が終わってしまいます。

なので、

「うーん、今すぐ入る気はあんまりないんだけど、勉強のために聞いておこうかな」

的な、つかず離れずの感じにしておいてください。

二つ目は、保険の話をされた途端に露骨に嫌な顔をして、
かたくなな拒絶の態度はとらない、と、いうことです。

当然のことながら、保険のお姉さんの仕事の最終目的は、
保険の成約を取ることです。

そこを頭ごなしに否定してしまえば、
彼女があなたに話しかける「大義名分（ビジネス上の理由）」が消滅してしまいます。

「俺、保険だけは絶対入らない主義だから。話しかけないで」

と頑なに意思表明している人間に、
忙しい営業中に構っている暇は、彼女たちにはないのです。

現段階では、向こうはあくまで「ビジネス」であなたの前に来ています。

「俺の魅力に惹かれて来てるんだ」なんて、痛い勘違いをしないようにしましょう。

さて、では、上記の2つのポイントを抑えることで、
どのような心理的効果があるのかお話しします。

この絶妙な距離感を保つことで、
保険のお姉さんの、あなたに対する「落としたい（成約したい）」というニーズを極限まで引き出すことができるのです。

どういうことでしょうか。

人間は、絶対に無理なものはすぐに諦めますが、
「もう少し頑張れば、手が届きそう」なものに対しては、
執着し、必死に挑戦する、という心理的習性があります。

よく使われる有名な例えが、
バスケットボールのゴールですね。

あのゴールは、ジャンプすれば届きそうな「約3m」という絶妙な高さにあるからこそ、
みんな夢中になって、頑張ってボールを投げるんです。

※ 公式には305cmです。

もし、そのゴールが、
見上げるような「300m」の高さにあったのなら。

誰もボールを投げようとすらしないですよね？初めから諦めます。

なので、保険のお姉さんが
「この人なら、もう少し話せば契約してくれるかも！」と頑張りたくなるような、
ギリギリ手が届きそうな距離感を意図的に保つ。

これが、相手を惹きつけるための非常に重要なポイントになるのです。

私も、Ｄさんが仕掛けてきた保険のトークに対して、
ごく軽く相槌を打ちつつ、「すぐには契約しないけど、全く興味がないわけではない」

そんな、思わせぶりな態度をとりました。

さて、このように保険の話を適度に聞き始めると、
保険のお姉さんからのオファーは、必ず次の段階へ進みます。

それは、あなたが現在加入している
保険の内容がわかる「保険証書の写し」や、
より詳細な「家族構成の情報」を手に入れようとすることです。

これに対する正しい対応は、基本的には「スル―（焦らす）」でいいです。

「明日持ってくるね」と約束しても、
平気な顔で忘れてしまって構いません。

「家で探したんだけど、どこにしまったか見つからなくてさー」
などの適当な言い訳で十分です。

数回忘れてはぐらかしていれば、向こうも一旦は強く要求するのを諦めます。

ただし、ここで一つ、上級者のためのポイントがあります。

保険のお姉さんの業界には、年に数回
「査定の時期（締め切り）」なるものが存在します。

この期間内に、どれだけ保険の成約数を取れたか、あるいは、
顧客の保険証書や個人情報をどれだけ多く入手できたかで、
彼女たちのボーナスや勤務評価、最悪の場合はクビになるかどうかが決まるのです。

もし、ある時期を境に、保険のお姉さんが必死な形相で保険証書等を
求めてくるようになったのなら、

「なんか最近焦ってるね。もしかして、会社の評価とかノルマに関係ある時期なの？」

などと、さらりと核心を突いて聞いてみてください。

あくまで「軽く、気遣うように」です。

「証書出してやるから、デートしてよ」なんて下心が見え隠れするようでは、
一気にキモい客に転落し、口説き落とすことは不可能です。

その結果、もし彼女が「実は今月ピンチで…」と本音をこぼし、近く査定があるようでしたら、
その時は、恩着せがましくなく、スッと保険証書の写しや
家族構成の情報を渡してあげても良いでしょう。

もちろん、自分の個人情報を出すのが絶対に嫌なら、渡さなくていいです。

しかし、保険のお姉さんにとって「絶対に数字が欲しい、ピンチの状況」で、あなたが助け舟を出してくれた。

ビジネスの枠組みではあるものの、彼女に対して
強烈な「恩」を売ることができるわけです。

これは今後、彼女の絶対的な信頼を勝ち取っていく上で、
とてつもなく大きなプラスに働きます。

これら「契約を巡る駆け引き」は、
一歩間違えてカモにされると元も子もないので、
冷静に、慎重に進めていきましょう。

私は、Ｄさんに出会う前に、別の保険のお姉さんと仲良くなった経験があり、

事前に上記のような「査定の裏事情」などを
熟知していたので、Ｄさんの焦りにもごく自然に、
落ち着いて余裕のある対応をすることができました。

ステップ4 デート（ランチ）に誘い出す

さあ、いよいよ「誘い」のフェーズに入っていきます。

つまり、職場外への「デート」です。

保険のお姉さんから「もっと詳しく保険の話を聞いてほしい」という
オファー（営業）があったタイミングを見計らって、

「ここだとゆっくり話せないから、俺、外にランチ食べに行くけど、そこで良ければ聞くよ」

などのように、自然な理由をつけて職場外（社外）へ連れ出しましょう。

場所は、できれば落ち着いて話せる喫茶店やカフェがいいですね。

がっつりとした定食が出てくるような
油ギッシュなお店では、保険のお姉さんが
資料を広げて説明しずらいでしょうから配慮してあげてください。

お会計は、もちろん数百円のことですから、全部あなたがスマートにおごってください。

保険のお姉さんは、ビジネスの相手なので申し訳なさそうに支払いをしようと
するはずです。

そこで、恩着せがましくなく、

「いいよいいよ、じゃあ、今度美味しいものおごってね」

と、冗談交じりに「次の約束（フラグ）」を立てておきましょう。

ここで重要な注意点です。
この段階で、いきなり「夜の飲み」に誘うこと、あるいは就業後に話を聞くことは絶対にお勧めしません。

なぜなら、夜に時間を取ってしまうと、完全に「がっつり保険の営業を受ける時間」になってしまうからです。

サシ飲みのノウハウでも常々お伝えしていますが、
女性とのデートや飲みを切り上げるベストなタイミングは、
「一番話が盛り上がっている、楽しいピークの瞬間」です。

これが昼休み時間などの「タイムリミットがあるランチ」の場合ですと、
保険のお姉さんは「あ、もう時間だ。もっと話したかったのに」という、話足りない飢餓感を持ったままタイムオーバーになります。

テンションが高い状態で切り上げるため、女性の方からあなたを「追う」心理状態を作り出しやすい。
だから、まずはランチが圧倒的に都合が良い、というわけです。

一方で、夜の仕事終わりにたっぷり時間を取って話を聞いてしまうと、
ひと通り、向こうの営業ペースで保険の解説が進み、あなたが「うんうん」と聞くだけになり、
最後には「じゃあ、次は契約の手続きですね」と、次のアポイントが待っています。

そうなると、完全に相手の営業マンとしての「手のひらの上」を
脱することが難しくなるのです。

また、現段階でいきなり「夜飲みに行こうよ」と誘うのは、
不自然さや、非常識な客感、そして何より下心感が
丸出しになってしまう恐れがあります。

先ほどお伝えした「社会人としての距離感」を
忘れないことが非常に重要です。

まだ、あなたはあくまで「お客さん候補」という仮面を被っているのですから。

さて、このランチの辺りまでくると、会話も弾み、
保険のお姉さんの個人的なLINEなどの連絡先を
聞き出すことも十分に可能ではありますが、
実は、そんなことは不要です。焦る必要はありません。

なぜなら、彼女は仕事がある限り、明日以降も
確実にあなたの職場に会いに来てくれるからです。

しょっちゅう職場で顔を合わせる仲なのに、
わざわざこのタイミングで連絡先を交換することに、
あまり戦略的な意味はありません。

それに、あなたの方からガツガツと連絡先を聞くのは
どうしても下心満載に見えてしまいます。

営業の警戒モードに入られて終了です。

「なんだ、優しくしてくれたのは、結局私を口説くため（ヤるため）だったの？」

と、せっかく築き上げた「オアシスとしての信頼関係」にもヒビが
入ってしまいかねません。連絡先交換はもっと後でいいのです。

ステップ5 ついにヤレる（女として口説き落とす）

無事に職場外のランチへ連れ出すことができれば、
あなたは、保険のお姉さんにとって、
職場の他の有象無象の男たちよりも、確実に「少し特別な人間」になれています。

表面上はいつも通りの営業スマイルでわかりにくいかもしれませんが、
ビジネス的にも、そして何より「異性」としての意識的にも、
他の男性社員とは明確に一線を画しているはずです。

職場に戻った後も、いつもより気軽に、用もないのにあなたの席に
フラッと話をしに来るようになっていると思います。

その時も、こちらはペースを崩さず、基本的には
余裕のあるユニークトークで対応しておきます。

つまんない天気の話や仕事の愚痴などの世間話はNGです。

ここでも、常に他の男性との「楽しい時間の差別化」を
忘れないようにしましょう。

さて、ここで、保険のお姉さんとの心の距離感を
一気にゼロまで詰める、最強のキラーフレーズ（コツ）をお教えします。

それは、保険のお姉さんが言われて
「一番嬉しいこと、誇りに思っていること」をピンポイントで褒めてあげることです。

保険のお姉さんが、一番喜ぶ言葉。それは、ルックスを褒めることではありません。

「さすが、保険のお姉さんだよね。○○ちゃんとしゃべってると、ホント楽しいよね」

など、彼女たちの生命線である「トークスキルやコミュニケーション能力」を
心から褒めることです。

保険のお姉さんが日々磨いている一番の武器は「トーク」です。

そこをズバリと認めて、褒めてあげるんです。

毎日冷たくあしらわれ、自分のトークに自信を無くしかけているほとんどのお姉さんは、
この言葉にとても救われ、喜んでくれます。

そして、こう思うのです。

「あ、この人は、営業としての私じゃなく、一人の人間としての私をちゃんと認めてくれているんだ」

この承認欲求を満たすやり取りを、何度が繰り返すことで、あなたは完全に、
保険のお姉さんにとって、心を許せる「帰るべき場所（オアシス）」となれるのです。

私がアプローチしていたＤさんは、いつも笑顔でしたが、
裏では人一倍仕事に一生懸命で、悩みを抱えている方でした。

自分の営業スタイルに、強いプライドももっていたでしょう。

だからこそ、私はふとした瞬間に言いました。

「Ｄさんって、ホントにトーク上手いよね。一緒に話してて凄く楽しいし、元気になるわ」

この言葉を真顔で言った後、彼女はハッとした顔をして、とても喜んでくれ、
気丈な彼女の目が、少しウルウルときていました。

きっと、彼女の努力を認めて、こんな温かい言葉を与えてくれる
お客さんは、広いオフィスに一人もいなかったのでしょう。

今思えば、勝負が完全に決した瞬間でもあったかもしれません。

ただし、この強力な褒め言葉は、
何度も多用してはいけません。

安売りすると、あなたの褒め言葉の価値や魅力が
一気に薄れてしまうからです。

ここは、他の一般的な女性を口説く時と
全く同様のノウハウになります。

さらに、褒めた後に女性が嬉しくなって

「えー本当ですか？どのへんが楽しいですか？」

などと調子に乗ってグイグイ聞いてきたら、

「うーん、わかんないけど、なんとなく全体的にね（笑）」

くらいに、軽くはぐらかして引いておけば良いです。

褒め言葉は、ベタベタせず「サラリ」と伝えるのが一番心に刺さります。

彼女は、あなたにもう一度ホメてもらいたくて、承認欲求を満たすために
また必ずあなたのところに笑顔でやってくるはずです。

ここまでくると、保険のお姉さんは、もはや
あなたに対して「保険の営業」の話は一切しなくなります。

野暮な営業トークをして、
大切な存在であるあなたに嫌われることを、本能的に避けるためです。

Ｄさんも、この段階になると、もはや営業のフリすら忘れ、
純粋に私との楽しいトーク（休憩）を目的に
席に来ているようでした。

この辺りの関係性まで温まれば、もうただの男女です。
普通に長時間のランチや、夜の飲みに
誘ったりすることが非常に容易になります。

念のために申し上げますが、
間違っても、保険のお姉さんにとって一番の稼ぎ時（仕事時間）である
１２時から１３時の間に、のんきにランチに
連れ出すような空気の読めないことはしないでくださいね。

長時間ランチに誘うのであれば、
あなたが午後に有給でもとって、
保険のお姉さんの営業業務に全く支障のない
時間帯（例えば14時以降など）に設定してあげてください。

Ｄさんを落とした時は、

「今日、たまたま午後休めたんだけど、ちょっと遅めのランチでもどう？」

と、相手の負担にならないようサラリと誘いました。

その後、ランチで楽しく盛り上がっている最中に、Ｄさんの口から、

「私、実はお酒が結構好きなんですよねー」

という、明確な「夜のお誘いOKサイン」が飛び出したので、

「そーなんだ。じゃあ、とりあえず今度行っとこうか」

「え、飲みですか？いいですね！」

「じゃあ、善は急げで明日ね」

「あ、はい、わかりました（笑）」

と、流れるように、サラリと夜のサシ飲みに誘い出しました。

相手の「飲みたい」というニーズをしっかり引き出した上での
サシ飲み確定だったので、ここから先のホテル誘導は、
さして難しくはありませんでした。

もちろん、その日のうちにセックス成功です。

私は、純粋なワンナイトラブ狙いで、
彼女を口説いてきたわけですが、

ここまでの丁寧なステップと心理的な流れは、本気で付き合うなど、
真剣な恋愛的なアプローチにも当然有効に機能します。

ストレスと孤独の多い職業である
保険のお姉さんの、唯一の「オアシス」となる。

これをブレずに目指せば、
おのずと結果（ホテル）は付いてきます。

保険のお姉さん対策で一番重要なこと（警告）

さて、保険のお姉さんへアプローチをしていく上で、
絶対に守らなければならない、非常に重要なルールがあります。

それは「口の堅い男になること」です。

「へ？なんだ、そんな当たり前のこと？」

このようにお思いになるでしょうか。

しかし、これができずに自爆する男が後を絶たない、非常に重要なことなのです。

あなたの職場は、保険のお姉さんにとっての
「大切な顧客がいる職場（戦場）」でもあります。

あの可愛い保険のお姉さんとこっそりランチに行ったり、
夜に飲みに行ったり、

ましてや、キスした、セックスした。

あるいは、ベッドの中で保険のお姉さんの
誰にも言えない個人的な裏話を聞いたり。

このように、ある程度
若い保険のお姉さんと仲良くなって、おいしい思いをしてくると、
男という生き物は、どうしても職場の他の男たちに
自慢したい、マウントを取りたい気持ちになってしまいますよね。

ですが、保険のお姉さんから得た情報や、二人の関係は、
絶対にあなたの職場の他の人間に
漏らして（自慢して）はいけません。

それは、保険のお姉さんの仕事に対する「強烈な営業妨害」にも
なりかねない、最低の行為だからです。

想像してみてください。

保険のお姉さんが、あなただけに心を許して話した情報を
あなたが承認欲求から他の男性社員に話す。

そして、その噂を聞きつけた男性社員が、ニヤニヤしながら
保険のお姉さんに「○○君と飲みに行ったんだって？」と話しかける。

女性からすれば恐怖でしかありません。
当然、あなたが築き上げたオアシスとしての信頼は一気に崩れ去り、
これ以上仲良くなれることは二度とないでしょう。

あなたの職場は、保険のお姉さんにとっても
仕事場ですが、彼女からすれば常に気を張っているアウェーには変わりありません。

不用意な自慢話で、保険のお姉さんを不安にさせることの
ないように、男としての口の堅さは徹底して気をつけましょう。

保険のお姉さんはすぐに辞める（最大のチャンス）

さて、ここまで保険のお姉さんへの
緻密なアプローチの流れをお話ししてきました。

しかし、ここで保険のお姉さんという職業に係わる、
最も重要で、残酷な事実をお伝えします。

それは、

「保険のお姉さんは、信じられないくらいすぐに退職してしまう」

ということ。

やはり、他人に冷たくされ続ける、精神的に非常にきつい仕事です。

多くのお姉さんは、メンタルが限界を迎え、１年もたずに姿を消して辞めていきます。

しかし、私は、この悲しい事実こそが、
保険のお姉さん攻略の「最大のチャンス」だと
とらえています。

それはなぜか？
辞め際こそが、最も「連絡先交換」が
自然に、かつ超高確率で成功しやすいタイミングだからです。

ここまでのステップで、保険のお姉さんとある程度
オアシスとして仲良くなっておけば、
必ず事前に、内緒で「実は今月で退職することになったんです…」と
あなたにだけ伝えてくれるハズです。

私は、実は、この職場でＤさん以外にも
4人の若い保険のお姉さんと
オアシス的関係として仲良くなったのですが、

結果として、4人とも見事に辞めるタイミングでLINEの連絡先を
交換することに成功しました。

ある程度の仲になっていれば、

「ああ、そっか、辞めるんだ。いろいろ大変だったよね、本当にお疲れさまでした」

「ありがとうございました。きよぺーさんには、本当にお世話になりました（涙）」

「それじゃあ、職場に来なくなるなら、早急に連絡先を聞いておかないとね」

「えー、お疲れ様会でおごってくれるんですか（笑）」

「おごらないかもしれないけど（笑）。とりあえず連絡先教えてよ」

こんな感じで、別れを惜しみつつサラリと教えてもらいましょう。

ちなみに、このお姉さんが
保険会社を辞めた後は、
もうあなたと彼女は「お客さんと営業マン」の関係ではありません。

社会的なしがらみの全く関係のない、ただの「顔見知りの男女」に過ぎません。

つまり、ビジネスの壁という何の足かせもなく、
普通に男としてアプローチができるボーナスタイムに突入するのです。

ただし、ここで注意点があります。
保険のお姉さんは、過酷な仕事を辞めた後は、基本的に、
「元のお客さん」とは一切会いたいとは思いません。

なぜなら、辛くて辞めた仕事のことなんて
一秒でも早く記憶から消し去りたいからです。

私の同僚で、無理やり保険のお姉さんの連絡先を
聞き出したモテない男がいましたが、
退職後、LINEを送っても一向に既読にすらならず返信が来なかったとのこと。

ですので、退職のタイミングを迎えるまでに、あなたは、
「保険のトーク以外で楽しく盛り上がれる関係性（オアシス）」を
しっかりと構築しておくことが、何よりも重要なのです。

さて、かなり気合の入った長い記事になってしまいましたね。

今回の実録レポート解説で、ビジネス関係の壁がある女性をどうやって口説くのか、
その本質的なコツがなんとなく理解できたのではないでしょうか。

相手が営業のお姉さんだろうと、職場の同僚だろうと、
女性の心を開き、口説き落とす基本は、すべて同じです。

とはいえ、

「いくらオアシスになれって言われても、いざ保険のお姉さんとサシ飲みに行って、何をどう話してホテルに誘えばいいんだー！」

って、具体的なトーク展開に悩む方もいらっしゃると思います。

そんな悩めるあなたのために、

サシ飲みの待ち合わせから、ホテルへ誘導するまでに特化した、最強の「会話の具体例集」を
noteにて作成しておりますので、

どうしても保険のお姉さんと、誰にも内緒で濃厚なエッチをしたい方は、是非、
こちらをご一読いただければと思います。

【会話具体例集第１弾】『サシ飲み会話具体例集（待ち合わせから夜のお誘いまで）』のご案内

ただ、ここで一つだけ厳しい現実をお伝えしておきます。

当ブログの記事のように、どれだけ画面の前の「活字」を追いかけ、「座学」で理屈を頭に詰め込んだとしても、いざ「保険のお姉さん」を目の前にしてサシ飲みの席に座ると、男の頭の中は面白いように真っ白になります。

相手のちょっとした視線の動き、グラスに水滴が滴るタイミング、そしてヒリヒリするような沈黙の「間」。現場には、綺麗にまとまったノウハウやインプット作業では到底カバーできない、生々しい空気が流れているからです。

その複雑に絡み合った空気感や「女性」との距離感を少しでも読み間違えれば、せっかく築き上げた「オアシス」も一瞬でただの「キモい客」へと逆戻りします。

私きよぺーが、いかに緻密な計算と息詰まるような駆け引きの中で、「女性」の鉄壁のガードを崩し、日常から非日常のベッドの上へと引きずり込んでいるのか。

それを「あなた」が現場でそのままそっくりトレースできるようにご用意したのが、私が実際に戦場で隠密に録音し、文字に書き起こした「血の通った生の会話記録」です。

「なぜ今のタイミングでこのいじりを入れたのか？」「なぜあえてここで沈黙を作ったのか？」

ただの会話の羅列ではありません。私の脳内で高速処理されている思考プロセスを全てさらけ出した、濃厚な解説をセットにしています。

最初の待ち合わせシーンだけでも、実践の記録としてかなりのボリュームを無料で読めるようにしてあります。「彼女」の営業スマイルの裏にある本音を暴き、「あなた」の部屋へ連れ込むための最強のカンニングペーパーを、ぜひその目で確かめてみてください。

【サシ飲みにおける会話具体例集（待ち合わせから夜のお誘いまで）】

今夜のサシ飲みが、「あなた」にとって極上の非日常になることを祈っています。

きよぺーでした。

保険のお姉さんの基本情報

保険のお姉さんとの距離感の取り方（よくある勘違い）

保険のお姉さんを口説く唯一のスタンス

保険のお姉さんを口説くまでの５つのステップ

ステップ1 出会いは「笑顔」で「冷たく」する

ステップ2 ユニークトークを仕掛ける

ステップ3 あえて保険の話を聞き始める

ステップ4 デート（ランチ）に誘い出す

ステップ5 ついにヤレる（女として口説き落とす）

保険のお姉さん対策で一番重要なこと（警告）

保険のお姉さんはすぐに辞める（最大のチャンス）

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